(E)-5-methoxy-2-styrylaniline | 1054567-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-methoxy-2-styrylaniline
• 英文别名: 5-methoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]aniline
• CAS: 1054567-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: CIXPQVNXCKSWLM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methoxy-2-styrylaniline 在 吡啶 、 氧气 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (6-methoxy-1-tosyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  DMF被金属无金属活化：级联的多键形成反应，可从2个链烯基苯胺合成3个缩水甘油

  摘要：

  描述了一种级联的C，C和C的多键形成反应，以2烯基苯胺与DMF（N，N-二甲基甲酰胺）作为单碳合成子合成3-酰基环。该方法采用双氧作为末端氧化剂和氧供体，通常以中等至良好的产率提供3-酰基环。此外，机理研究清楚地表明，3-丙烯腈的2-碳源自DMF的N-甲基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700584
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-nitrostilbene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(E)-5-methoxy-2-styrylaniline
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓（II）催化的芳基叠氮化物的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800689

文献信息

• Synthesis of 3-Selenylindoles through Organoselenium-Promoted Selenocyclization of 2-Vinylaniline
  作者：Zhiwei Zhao、Yetong Zhang、Yinlin Shao、Wenzhang Xiong、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01918

  日期：2020.12.4

  synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. Mechanistic studies have revealed that in situ formed selenium electrophile species may be the key intermediate for the selenocyclization process.

  已经开发了一种新颖的无金属一锅方案，该方案通过简单的2-乙烯基苯胺通过分子内环化/硒化反应合成潜在的生物活性分子3-硒基吲哚，具有中等至良好的收率，因此代表了它是通往多种取代模式的便捷途径围绕吲哚核。反应在宽的底物范围和优异的官能团耐受性下顺利进行。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。机理研究表明，原位形成的硒亲电物种可能是硒环化过程的关键中间体。
• Metal-Free C–H Amination for Indole Synthesis
  作者：Young Ho Jang、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol5015398

  日期：2014.7.18

  An effective metal-free C-H amination of N-Ts-2-alkenylanilines by using DDQ as an oxidant has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. This protocol is operationally simple and robust, obviates the need of expensive transition-metal catalysts, and offers a broad substrate scope. A mechanism involving a radical cation generated by SET and a migratorial process via a phenonium ion intermediate is proposed.
• Dirhodium(II)-Catalyzed Intramolecular CH Amination of Aryl Azides
  作者：Meihua Shen、Brooke E. Leslie、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.200800689

  日期：2008.6.23
• Metal-Free Activation of DMF by Dioxygen: A Cascade Multiple-Bond-Formation Reaction to Synthesize 3-Acylindoles from 2-Alkenylanilines
  作者：Ji-Bo Wang、Yin-Long Li、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700584

  日期：2017.10.4

  cascade C−N, C−C and C−O multiple‐bond‐formation reaction to synthesize 3‐acylindoles from 2‐alkenylanilines with DMF (N,N‐dimethylformamide) as a one‐carbon synthon is described. This approach employed dioxygen as a terminal oxidant and oxygen donor, generally provided the 3‐acylindoles in moderate to good yields. Moreover, the mechanistic investigation unambiguously revealed that the 2‐carbon of 3‐acylindole

  描述了一种级联的C，C和C的多键形成反应，以2烯基苯胺与DMF（N，N-二甲基甲酰胺）作为单碳合成子合成3-酰基环。该方法采用双氧作为末端氧化剂和氧供体，通常以中等至良好的产率提供3-酰基环。此外，机理研究清楚地表明，3-丙烯腈的2-碳源自DMF的N-甲基。