3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylsydnone | 125990-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylsydnone
• 英文别名: 4-phenyl-N-(4-methoxyphenyl)sydnone；3-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 125990-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: WDDGWGRCEYHYNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylsydnone 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUNEER, MOHAMMED;TIKARE, RAVINDRA K.;KAMAT, PRASHANT V.;GEORGE, MANAPURAT+, NEW. J. CHEM., 13,(1989) N, C. 215-220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以186 mg的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  具有机理见解的苯乙烯杂环催化一锅法合成

  摘要：

  我们报道了使用廉价的N , N'-二甲基甲酰胺作为预催化剂和草酰氯作为化学计量氧化剂，从容易获得的α -氨基酸衍生物中高效催化一锅合成苯乙烯杂环。这种操作简单的程序受益于温和的条件和短的反应时间，如以良好的收率和高达克规模的各种取代的苯乙烯杂环的合成所证明的那样。为了深入了解这种反应性，密度泛函理论研究被报道。总的来说，这项工作记录了一种制备具有历史和现代重要性的苯乙烯杂环的有效催化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133704

文献信息

• Photo-accelerated “click” reaction between diarylsydnones and ring-strained alkynes for bioorthogonal ligation
  作者：Xiaocui Zhang、Xueting Wu、Shichao Jiang、Jingshuo Gao、Zhuojun Yao、Jiajie Deng、Linmeng Zhang、Zhipeng Yu

  DOI：10.1039/c9cc02882j

  日期：——

  A novel photo-click ligation reaction between diarylsydnones and ring-strained alkynes, exhibiting decent bioorthogonality, was established under 405 nm light irradiation.

  一种新颖的光点击连接反应在405纳米光照射下，建立了二芳基苯酮和环张力炔之间的反应，表现出良好的生物正交性。
• Evaluation of Sydnone-Based Analogues of Combretastatin A-4 Phosphate (CA4P) as Vascular Disrupting Agents for Use in Cancer Therapy
  作者：Andrew W. Brown、Toby Holmes、Matthew Fisher、Gillian M. Tozer、Joseph P. A. Harrity、Chryso Kanthou

  DOI：10.1002/cmdc.201800567

  日期：2018.12.20

  The combretastatins have attracted significant interest as small‐molecule therapies for cancer due to their ability to function as vascular disrupting agents. We have successfully prepared a range of combretastatin analogues that are based on a novel sydnone heterocycle core, and their potential as tubulin binders has been assessed in vitro and in vivo. The most potent candidate was found to disrupt

  康普他汀作为癌症的小分子疗法已引起人们极大的兴趣，这是因为它们具有血管破裂剂的功能。我们已经成功地制备了一系列基于新型sydnone杂环核心的康布雷他汀类似物，并且已经在体外和体内评估了它们作为微管蛋白结合剂的潜力。发现最有效的候选物可在亚微摩尔水平破坏微管并影响细胞形态。此外，发现以与康维他汀A4相似的方式可逆地结合微管蛋白并显着增加内皮细胞单层通透性。出人意料的是，该化合物在体内没有表现出功效，这可能是由于快速代谢所致。
• An Easy Direct Arylation of 3-Arylsydnones
  作者：Chunxiang Kuang、Yiwen Yang、Hao Gong

  DOI：10.1055/s-0033-1338412

  日期：——

  Abstract An easy one-step synthesis of 3,4-diarylsydnones from 3-arylsydnones and arylboronic acids by Pd-catalyzed C–H bond activation is described. An easy one-step synthesis of 3,4-diarylsydnones from 3-arylsydnones and arylboronic acids by Pd-catalyzed C–H bond activation is described.

  摘要 描述了一种通过Pd催化的C–H键活化由3-芳基sydnones和芳基硼酸轻松一步合成3,4-二芳基sydnones的方法。 描述了一种通过Pd催化的C–H键活化由3-芳基sydnones和芳基硼酸轻松一步合成3,4-二芳基sydnones的方法。
• Discovery of Fluorogenic Diarylsydnone-Alkene Photoligation: Conversion of <i>ortho</i>-Dual-Twisted Diarylsydnones into Planar Pyrazolines
  作者：Linmeng Zhang、Xiaocui Zhang、Zhuojun Yao、Shichao Jiang、Jiajie Deng、Bo Li、Zhipeng Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b02493

  日期：2018.6.20

  A small library of diarylsydnones (DASyds) was constructed based on aryl-pairing combinations and subjected to click reaction toward alkenes under photo-irradiation with high efficiency. We were able to demonstrate the utility of DASyds for highly fluorescent turn-on ligation targeting the trans-cyclooct-4-en-l-ol moieties on protein.
• Direct Arylation of Sydnones with Aryl Chlorides toward Highly Substituted Pyrazoles
  作者：Andrew W. Brown、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00143

  日期：2015.2.20

  The direct arylation of the C4 position of both N-alkyl- and N-arylsydnones with aryl/heteroaryl chlorides has been realized. The reaction is quite general and allows access to a wide range of 4-substituted sydnones. Yields of more challenging substrates can be improved through the use of aryl bromides.