3-(4-chlorophenyl)-4-phenylsydnone | 3815-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-phenylsydnone
• 英文别名: 4-Phenyl-3-<4-chlor-phenyl>-sydnon；3-(4-Chlor-phenyl)-4-phenyl-sydnon；Sydnone, 3-(p-chlorophenyl)-4-phenyl-；3-(4-chlorophenyl)-4-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 3815-84-7
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂
• 分子量: 272.691
• InChiKey: SVTPHHFBWMHXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4-phenylsydnone 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-Chlorophenyl)-(phenylmethylideneamino)azanide
  参考文献：
  名称：

  Leihkauf, P.; Lohse, V.; Csongar, Ch., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 789 - 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以186 mg的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  具有机理见解的苯乙烯杂环催化一锅法合成

  摘要：

  我们报道了使用廉价的N , N'-二甲基甲酰胺作为预催化剂和草酰氯作为化学计量氧化剂，从容易获得的α -氨基酸衍生物中高效催化一锅合成苯乙烯杂环。这种操作简单的程序受益于温和的条件和短的反应时间，如以良好的收率和高达克规模的各种取代的苯乙烯杂环的合成所证明的那样。为了深入了解这种反应性，密度泛函理论研究被报道。总的来说，这项工作记录了一种制备具有历史和现代重要性的苯乙烯杂环的有效催化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133704

文献信息

• An Easy Direct Arylation of 3-Arylsydnones
  作者：Chunxiang Kuang、Yiwen Yang、Hao Gong

  DOI：10.1055/s-0033-1338412

  日期：——

  Abstract An easy one-step synthesis of 3,4-diarylsydnones from 3-arylsydnones and arylboronic acids by Pd-catalyzed C–H bond activation is described. An easy one-step synthesis of 3,4-diarylsydnones from 3-arylsydnones and arylboronic acids by Pd-catalyzed C–H bond activation is described.

  摘要 描述了一种通过Pd催化的C–H键活化由3-芳基sydnones和芳基硼酸轻松一步合成3,4-二芳基sydnones的方法。 描述了一种通过Pd催化的C–H键活化由3-芳基sydnones和芳基硼酸轻松一步合成3,4-二芳基sydnones的方法。
• Leihkauf, P.; Lohse, V.; Csongar, Ch., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 789 - 798
  作者：Leihkauf, P.、Lohse, V.、Csongar, Ch.、Tomaschewski, G.

  DOI：——

  日期：——
• A catalytic one-pot synthesis of sydnone heterocycles with mechanistic insights
  作者：Ryan Dol、Srini Vemulapalli、Oyin Azeez、Travis Dudding

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133704

  日期：2023.11

  report an efficient catalytic, one-pot, synthesis of sydnone heterocycles from readily available α-amino acid derivatives using inexpensive N,N′-dimethylformamide as a precatalyst and oxalyl chloride as a stoichiometric oxidant. This operationally simple procedure benefits from mild conditions and short reaction times as showcased by the synthesis of various substituted sydnone heterocycles in good yields

  我们报道了使用廉价的N , N'-二甲基甲酰胺作为预催化剂和草酰氯作为化学计量氧化剂，从容易获得的α -氨基酸衍生物中高效催化一锅合成苯乙烯杂环。这种操作简单的程序受益于温和的条件和短的反应时间，如以良好的收率和高达克规模的各种取代的苯乙烯杂环的合成所证明的那样。为了深入了解这种反应性，密度泛函理论研究被报道。总的来说，这项工作记录了一种制备具有历史和现代重要性的苯乙烯杂环的有效催化策略。