3-methoxy-1,5-naphthyridin-2(1H)-one | 1159706-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methoxy-1,5-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-methoxy-1H-1,5-naphthyridin-2-one
• CAS: 1159706-54-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: KVAMKGRBCAVZIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1,5-naphthyridin-2(1H)-one 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.58h， 生成 3-hydroxy-1,5-naphthyridin-2(1H)-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  这项发明涉及已知和新型的羟基喹啉-2(1H)-酮及其衍生物，可用于治疗哺乳动物（例如人类）的认知相关障碍和神经病性疼痛障碍。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2010058314A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸乙酯 、 3-氨基吡啶-2-醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 3-methoxy-1,5-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  这项发明涉及已知和新型的羟基喹啉-2(1H)-酮及其衍生物，可用于治疗哺乳动物（例如人类）的认知相关障碍和神经病性疼痛障碍。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2010058314A1

文献信息

• Unique Properties of 1,5-Naphthyridin-2(1<i>H</i> )-one Derivatives as Environment-Polarity-Sensitive Fluorescent Dyes
  作者：Hidetomo Yokoo、Ayumi Ohsaki、Hiroyuki Kagechika、Tomoya Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.201701609

  日期：2018.2.7

  A series of fluorophores based on the substructure of natural products have been prepared for their unique environment‐dependent fluorescence. The 1,5‐naphthyridine‐2(1H)‐one derivatives displayed substantial solvent‐sensitive fluorescence and are expected to be useful in the development of sensors to detect structural changes in proteins and biomolecular interactions.

  已经准备了一系列基于天然产物亚结构的荧光团，以实现其独特的环境依赖性荧光。1,5-萘啶-2（1 H）-one衍生物显示出对溶剂敏感的荧光，有望用于开发检测蛋白质结构变化和生物分子相互作用的传感器。
• [EN] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010058314A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  This invention relates to known and novel hydroxyquinolin-2(1H)-ones and derivatives thereof which are useful for the treatment of cognitive-related disorders and neuropathic pain disorders in a mammal, e.g., a human. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  这项发明涉及已知和新型的羟基喹啉-2(1H)-酮及其衍生物，可用于治疗哺乳动物（例如人类）的认知相关障碍和神经病性疼痛障碍。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物。
• Discovery, SAR, and Pharmacokinetics of a Novel 3-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one Series of Potent <scp>d</scp>-Amino Acid Oxidase (DAAO) Inhibitors
  作者：Allen J. Duplantier、Stacey L. Becker、Michael J. Bohanon、Kris A. Borzilleri、Boris A. Chrunyk、James T. Downs、Lain-Yen Hu、Ayman El-Kattan、Larry C. James、Shenping Liu、Jiemin Lu、Noha Maklad、Mahmoud N. Mansour、Scot Mente、Mary A. Piotrowski、Subas M. Sakya、Susan Sheehan、Stefanus J. Steyn、Christine A. Strick、Victoria A. Williams、Lei Zhang

  DOI：10.1021/jm900128w

  日期：2009.6.11

  3-Hydroxyquinolin-2(1H)-one (2) was discovered by high throughput screening in a functional assay to be a potent inhibitor of human DAAO, and its binding affinity was confirmed in a Biacore assay. Cocrystallization of 2 with the human DAAO enzyme defined the binding site and guided the design of new analogues. The SAR, pharmacokinetics, brain exposure, and effects on cerebellum D-serine are described. Subsequent evaluation against the rat DAAO enzyme revealed a divergent SAR versus the human enzyme and may explain the high exposures of drug necessary to achieve significant changes in rat or mouse cerebellum D-serine.