[3-(diethoxyphosphoryl)-3-isopropylamino-1-phenylpropyl]phosphonic acid diethyl ester | 874655-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [3-(diethoxyphosphoryl)-3-isopropylamino-1-phenylpropyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1,3-bis[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-phenyl-N-propan-2-ylpropan-1-amine
• CAS: 874655-60-4
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₆P₂
• 分子量: 449.464
• InChiKey: XIMBUPDJXOFBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(diethoxyphosphoryl)-3-isopropylamino-1-phenylpropyl]phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-Isopropylamino-3-phenyl-3-phosphono-propyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅串联1,4-1,2-亚磷酸酯到α，β-不饱和亚胺的合成谷氨酸类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501830
• 作为产物：
  描述：

  P-(三甲基硅烷基)-膦酸二乙酯 、 N-(3-phenyl-2-propen-1-ylidene)isopropylamine 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到[3-(diethoxyphosphoryl)-3-isopropylamino-1-phenylpropyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅串联1,4-1,2-亚磷酸酯到α，β-不饱和亚胺的合成谷氨酸类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501830

文献信息

• Tandem Addition of Trialkyl Phosphites to α,β-Unsaturated Imines:  A Comparison with Silylated Phosphites
  作者：Ellen Van Meenen、Kristof Moonen、Annelies Verwée、Christian V. Stevens

  DOI：10.1021/jo061256b

  日期：2006.9.1

  Trialkyl phosphites were evaluated for addition reactions to α,β-unsaturated imines. An acidic medium is required to allow consecutive 1,4- and 1,2-addition to occur. In this manner, 3-phosphonyl-1-aminophosphonates, phosphonic acid analogues of glutamate, are obtained in good yields (32−90%). The reaction is mainly influenced by the steric bulk of the nitrogen substituent: less steric N-substituents

  评价亚磷酸三烷基酯与α，β-不饱和亚胺的加成反应。需要酸性介质以允许连续的1,4-和1,2-加成发生。以这种方式，以良好的收率（32-90％）获得了3-膦酰基-1-氨基膦酸酯，即谷氨酸的膦酸类似物。该反应主要受氮取代基的空间体积的影响：较少的空间N-取代基导致串联加合物的产率更高。
• One-Pot Tandem 1,4-1,2-Addition of Phosphites to α,β-Unsaturated Imines for the Synthesis of Glutamic Acid Analogues
  作者：Kristof Moonen、Ellen Van Meenen、Annelies Verwée、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/anie.200501830

  日期：2005.11.18