2,5-distyrylthieno[3,2-b]thiophene | 84466-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-distyrylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 84466-16-0
• 化学式: C₂₂H₁₆S₂
• 分子量: 344.501
• InChiKey: BSZOSUQLLXQJNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,5-distyrylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  用于OFET有源层应用的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物的合成及性能

  摘要：

  通过短步骤合成了一系列具有苯乙烯基的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物，并通过紫外-可见吸收光谱和循环伏安法进行表征。基于这些结果，我们发现与未烷基化的苯乙烯基取代分子相比，将长链烷基引入末端苯乙烯基会导致更窄的 HOMO-LUMO 间隙和更高的 HOMO 能级。使用这些衍生物作为有源层的有机场效应晶体管 (OFET) 器件是通过真空沉积工艺制造的。结果表明，这些器件显示出高达 3.5 × 10-2 cm2/Vs 的相对较高的空穴迁移率。这些设备还表现出良好的稳定性，即它们的流动性在空气中超过 100 天没有降低。所以，这些事实表明，引入长链烷基化苯乙烯基是提高 OFET 空穴迁移率的有效方法。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:25–35, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.21059

文献信息

• Synthesis, Structures, and Properties of Fused Thiophenes for Organic Field-Effect Transistors
  作者：Ying Liu、Chong-an Di、Chunyan Du、Yunqi Liu、Kun Lu、Wenfeng Qiu、Gui Yu

  DOI：10.1002/chem.200902755

  日期：2010.2.15

  been fully characterized by means of 1H NMR spectrometry, high‐resolution mass spectrometry, and elemental analysis. The molecules present a trans–trans configuration between their double bonds, which has been verified and confirmed by Fourier‐transform infrared spectroscopy and single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The X‐ray crystal structures showed π–π overlap and sulfur–sulfur interactions

  通过Stille偶联反应合成了一系列由稠合的α-低聚噻吩单元作为结构单元，以苯乙烯或1-戊基-4-乙烯基苯端基封端的稠合噻吩。这些化合物已通过1 H NMR光谱，高分辨率质谱和元素分析得到了充分表征。分子呈反式-反式它们的双键之间的构型已通过傅里叶变换红外光谱法和单晶X射线衍射分析得到验证和确认。X射线晶体结构显示相邻分子之间存在π-π重叠和硫-硫相互作用。发现分解温度均高于300℃，表明该系列化合物具有优异的热稳定性。低温下不会发生相变这一事实表明它们应非常适合在设备中应用。此外，根据循环伏安法测量，它们具有较低的HOMO能级，并且根据其薄膜UV / Vis光谱确定具有合适的能隙。薄膜X射线衍射分析和原子力显微镜显示了支撑衬底上的高结晶度。此外，由于衬底温度对形貌和结晶度有很大影响，因此可以通过改变衬底温度来优化器件性能。发现这些材料表现出最佳的场效应性能，迁移率为0.17 cm在70°C的基板温度下为2