(1S,2S)-2-amino-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenylpropan-1-ol | 169137-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-amino-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-1-ol；(2S,3S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 169137-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂Si
• 分子量: 281.47
• InChiKey: JXMCARQUOOWEJX-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-amino-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenylpropan-1-ol 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (4S,1''S)-4-(1''-tert-butyldimethylsilyloxy-1''-phenyl)-methyl-3-<(E)-4'-ethoxy-2'-oxo-3'-butenoyl>-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Schneider, Christoph; Grote, Andrea, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 2, p. 139 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 Amberlyst A-27 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (1S,2S)-2-amino-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Schneider, Christoph; Grote, Andrea, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 2, p. 139 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-FD-838 and (−)-Cephalimysin A
  作者：Deokhee Jo、Sunkyu Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02203

  日期：2019.8.2

  We completed a nine-step total synthesis of (−)-FD-838 and (−)-cephalimysin A. Our synthesis features a biogenetically guided assembly of the highly oxidized spirocyclic core by Snider-type tandem epoxidations of the chiral substrate derived from an amino acid derivative. Our synthetic approach provides a general and versatile solution to access spirocyclic PKS-NRPS-based secondary fungal metabolites

  我们完成了（-）-FD-838和（-）-头孢菌素A的九步总合成。我们的合成特征是通过源自手性底物的手性底物的Snider型串联环氧化，对高度氧化的螺环核心进行生物遗传指导的组装。氨基酸衍生物。我们的合成方法为获取基于螺环PKS-NRPS的次级真菌代谢产物提供了通用的通用解决方案。
• Barrett, Anthony G. M.; Rys, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1009 - 1018
  作者：Barrett, Anthony G. M.、Rys, David J.

  DOI：——

  日期：——
• BROOKS, CHARLES J. W.;COLE, W. JOHN;BRINDLE, PHILIP A., J. CHROMATOGR., 468,(1989) C. 201-213
  作者：BROOKS, CHARLES J. W.、COLE, W. JOHN、BRINDLE, PHILIP A.

  DOI：——

  日期：——
• Tietze, Lutz F.; Schneider, Christoph; Grote, Andrea, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 2, p. 139 - 148
  作者：Tietze, Lutz F.、Schneider, Christoph、Grote, Andrea

  DOI：——

  日期：——