(R)-2-{(S)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxy-methyl}-6-ethoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1007131-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-{(S)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxy-methyl}-6-ethoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 1007131-46-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₇
• 分子量: 405.448
• InChiKey: IJWDIUUJHVFIFM-NPKQBVGDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(S)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxy-methyl}-6-ethoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到(1S,3S,4S,8R)-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-ethoxy-8-hydroxy-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of furyl-stabilized sulfur ylides to a concise synthesis of 8a-epi-swainsonine

  摘要：

  8a-epi-swainsonine的总合成已通过与无手性呋喃取代的磺铵烯2d的环氧化反应，从R-甘油醛二甲基乙酮酸酯3中实现，整体得率为20%。

  DOI：

  10.1039/b713447a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-{(S)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxy-methyl}-6-hydroxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 、 原甲酸三乙酯 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(R)-2-{(S)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxy-methyl}-6-ethoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of furyl-stabilized sulfur ylides to a concise synthesis of 8a-epi-swainsonine

  摘要：

  8a-epi-swainsonine的总合成已通过与无手性呋喃取代的磺铵烯2d的环氧化反应，从R-甘油醛二甲基乙酮酸酯3中实现，整体得率为20%。

  DOI：

  10.1039/b713447a