1-(1-adamantoyl)-5-fluorouracil | 1449764-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(1-adamantoyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: N¹-(adamantane-1-carbonyl)-5-fluorouracil；N¹-(adamantane-1-carbonyl)-5-FU；1-(1-adamantoyl)-5-FU
• CAS: 1449764-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 292.31
• InChiKey: IABUFOIJWHXIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 金刚烷酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到1-(1-adamantoyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶亲脂衍生物的合成及性质

  摘要：

  已经合成了一系列带有棕榈酸、对肉豆蔻酰氨基苯甲酸、对油酰氨基苯甲酸和金刚烷-1-羧酸残基的 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 的 N1-酰基衍生物。已经确定了这些衍生物在生理条件（pH 7.2 和 37°C）下的相对水解速率，并且已经表明这些化合物的水解抗性随着残基 N1 为 5-的酰胺基的空间可接近性而增加。 FU 减少。衍生物很容易结合到脂质双层中；他们的脂质体制剂对人乳腺淋巴瘤细胞（LD50 ∼1 μM）显示出显着的细胞抑制活性，并且作为潜在的抗肿瘤制剂很受关注。此外，还合成了上述衍生物的荧光类似物 1-[8-(3-perylenyl)octanoyl]-5-fluorouracil，

  DOI：

  10.1134/s1068162013030138