(+/-)-dimethyl 3,3'-{[7,7'-bis(benzyloxy)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-diyl]bis(ethyne-1,2-diyl)} bis(benzoate) | 390810-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-dimethyl 3,3'-{[7,7'-bis(benzyloxy)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-diyl]bis(ethyne-1,2-diyl)} bis(benzoate)
• CAS: 390810-79-4
• 化学式: C₅₄H₃₈O₈
• 分子量: 814.891
• InChiKey: FIJFQLCIVFKLMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁基铵盐 、 (+/-)-dimethyl 3,3'-{[7,7'-bis(benzyloxy)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-diyl]bis(ethyne-1,2-diyl)} bis(benzoate) 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(+/-)-tetrabutylammonium (7,7'-bis(benzyloxy)-3,3'-{[3-(methoxycarbonyl)phenyl]ethynyl}-1,1'-binaphthalene-2,2-diyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  单糖和双糖的光学活性环芳烃受体：二齿离子氢键在碳水化合物识别中的作用

  摘要：

  描述了一种新的旋光环烷受体家族，用于在竞争性质子溶剂混合物中络合单糖和二糖。大环化合物 (−)-(R,R,R,R)-1 – 4 具有由四个 1,1'-binaphthalene-2,2'-磷酸二酯部分通过桥接在 3,3'-位置形成的预组织结合腔炔属或苯炔属间隔物。四个磷酸二酯基团向结合腔汇聚并提供有效的双齿离子 H 键受体位点（图 2）。1,1'-联萘部分的 7,7'-位上的苄氧基确保纳米尺寸受体的溶解性并防止不希望的聚集。四种环烷的大环框架的构建利用了 Sonogashira 协议的 Pd0 催化的芳基 - 乙炔交叉偶联，和氧化炔属均偶联方法（方案 2 和 8 – 10）。还制备了几种具有一个 1,1'-联萘-2,2'-磷酸二酯部分的裂隙型受体（方案 1、6 和 7）。在目标化合物的合成过程中遇到的一个不希望的副反应是通过 5-endo-dig 环化从 3-ethynylnaphthalene-2-ol

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2243::aid-hlca2243>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-dimethyl 3,3'-{[7,7'-bis(benzyloxy)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene-3,3'-diyl]bis(ethyne-1,2-diyl)} bis(benzoate)
  参考文献：
  名称：

  单糖和双糖的光学活性环芳烃受体：二齿离子氢键在碳水化合物识别中的作用

  摘要：

  描述了一种新的旋光环烷受体家族，用于在竞争性质子溶剂混合物中络合单糖和二糖。大环化合物 (−)-(R,R,R,R)-1 – 4 具有由四个 1,1'-binaphthalene-2,2'-磷酸二酯部分通过桥接在 3,3'-位置形成的预组织结合腔炔属或苯炔属间隔物。四个磷酸二酯基团向结合腔汇聚并提供有效的双齿离子 H 键受体位点（图 2）。1,1'-联萘部分的 7,7'-位上的苄氧基确保纳米尺寸受体的溶解性并防止不希望的聚集。四种环烷的大环框架的构建利用了 Sonogashira 协议的 Pd0 催化的芳基 - 乙炔交叉偶联，和氧化炔属均偶联方法（方案 2 和 8 – 10）。还制备了几种具有一个 1,1'-联萘-2,2'-磷酸二酯部分的裂隙型受体（方案 1、6 和 7）。在目标化合物的合成过程中遇到的一个不希望的副反应是通过 5-endo-dig 环化从 3-ethynylnaphthalene-2-ol

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2243::aid-hlca2243>3.0.co;2-g