2,7-diiodo-9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)fluorenone | 883253-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-diiodo-9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)fluorenone
• 英文别名: 2,7-diiodo-9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)fluorene；2-(2,7-Diiodofluoren-9-ylidene)-4,5-dimethyl-1,3-dithiole；2-(2,7-diiodofluoren-9-ylidene)-4,5-dimethyl-1,3-dithiole
• CAS: 883253-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₂I₂S₂
• 分子量: 546.234
• InChiKey: VMCBMBONZLBEBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diiodo-9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)fluorenone 、 2-[4-(2-ethylhexyloxy)phenyl]-5-(4-ethynylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-[4-[2-[9-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-7-[2-[4-[5-[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]ethynyl]fluoren-2-yl]ethynyl]phenyl]-5-[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  包含 π-扩展乙炔基-和丁二炔基-2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑衍生物的分子线：合成、氧化还原、结构和光电特性

  摘要：

  具有末端乙炔基-(4a,b) 和丁二炔基-(8a,b) 取代基的 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑 (OXD) 衍生物已以高产率合成。2-Methyl-3,5-hexadiyn-2-ol 以前没有被用于合成末端丁二炔。8a 和 8b 的晶体在环境条件下对长期储存非常稳定。8a 的 X 射线晶体结构显示丁二炔部分被芳香部分空间隔离，这解释了高稳定性。两个衍生的pi-共轭分子，Donor-(C[triple bond]C)(n)-OXD (n = 1, 2) 和OXD-(C[triple bond]C)(n)-Donor-(C) [三键]C)(n)-OXD (n = 1) [供体 = 四硫富瓦烯 (TTF)、联噻吩、9-(4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚基)芴和三苯胺] , 已使用 Sonogashira 反应合成，并通过 X 射线晶体学、循环伏安法和光学吸收/发射光谱进行表征。OXD

  DOI：

  10.1021/ja0577600
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二碘-9H-芴-9-酮 、 2-dimethoxyphosphinyl-4,5-dimethyl-1,3-dithiole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到2,7-diiodo-9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)fluorenone
  参考文献：
  名称：

  新的π电子给体的氧化态中的反向氧化还原电势和芳香性的相互作用：9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴和9-（1,3-二硫醇-2-亚基）硫杂蒽衍生物。

  摘要：

  使用（1的Horner-Wadsworth-Emmons反应合成了9-（1,3-二硫基-2-亚基）芴（9）和9-（1,3-二硫基-2-亚基）噻吨（10）的衍生物，3-二硫醇-2-基）膦酸酯试剂与芴酮和噻吨酮-9-一。X射线晶体学，溶液电化学，光谱学，光谱电化学以及同步电化学和电子顺磁共振（SEEPR），结合在B3P86 / 6-31G **级进行的理论计算，阐明了这些电子和结构性质之间的相互作用分子。这些化合物是强的两电子给体，并且氧化电势取决于氧化态的电子结构。对于9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴系统，观察到两种单电子氧化（E（1）ox E（1）ox），导致单双电子氧化过程。后者是由于噻吨锡阳离子的芳族结构（由于失去第二个电子而形成），与自由基阳离子相比，该结构稳定了离子状态（10（2+））。这与系统9的氟阳离子的非芳族结构形成对比。噻吩并蒽衍生物中的双电子氧化波由于离子状态的不稳定而

  DOI：

  10.1002/chem.200501326

文献信息

• Synthesis and Properties of Functionalized 4 nm Scale Molecular Wires with Thiolated Termini for Self-Assembly onto Metal Surfaces
  作者：Changsheng Wang、Martin R. Bryce、Joanna Gigon、Geoffrey J. Ashwell、Iain Grace、Colin J. Lambert

  DOI：10.1021/jo800120n

  日期：2008.7.1

  We report the synthesis of new oligo(aryleneethynylene) molecular wires of ca. 4 nm length scale by palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling methodology. Key structural features are the presence of electron donor 9-(1,3-dithiol-2-ylidene)fluorene (compounds 13 and 14) and electron acceptor 9-[di(4-pyridyl)methylene]fluorene units (compound 16) at the core of the molecules. Terminal thiolate substituents

  我们报告了新的寡聚（亚芳基乙炔）分子线的合成。通过钯催化的Sonogashira交叉偶联方法获得了4 nm的长度标度。关键的结构特征是存在电子给体9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴（化合物13和14）和电子受体9- [二（4-吡啶基）亚甲基]芴单元（化合物16）分子的核心。末端硫醇盐取代基被保护为氰基乙基硫基（13和16）或硫代乙酸酯衍生物（14）。在溶液电化学研究中，分子显示出明确定义的氧化还原过程。溶液中的光学性质与芴酮类似物6相似：对于最强吸收6，13和16是在区域λ最大= 387-393纳米，用13示出了在415nm处其不存在额外肩6和16 ; 该肩部被指定为从二硫醚到芴单元的HOMO-LUMO过渡。分子6，13，14和16上的金衬底表现出基本上对称的电流-电压形式的自组装单层（我- V）与金扫描隧道显微镜（STM）尖端接触时的特性。在中央单元中的化学修饰的效果6，14和16上的H
• Molecular Wires Comprising π-Extended Ethynyl- and Butadiynyl-2,5-Diphenyl-1,3,4-Oxadiazole Derivatives:  Synthesis, Redox, Structural, and Optoelectronic Properties
  作者：Changsheng Wang、Lars-Olof Pålsson、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/ja0577600

  日期：2006.3.1

  5-Diphenyl-1,3,4-oxadiazole (OXD) derivatives with terminal ethynyl- (4a,b) and butadiynyl- (8a,b) substituents have been synthesized in high yields. 2-Methyl-3,5-hexadiyn-2-ol has not been exploited previously in the synthesis of terminal butadiynes. Crystals of 8a and 8b are remarkably stable to long-term storage under ambient conditions. The X-ray crystal structure of 8a reveals that the butadiyne

  具有末端乙炔基-(4a,b) 和丁二炔基-(8a,b) 取代基的 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑 (OXD) 衍生物已以高产率合成。2-Methyl-3,5-hexadiyn-2-ol 以前没有被用于合成末端丁二炔。8a 和 8b 的晶体在环境条件下对长期储存非常稳定。8a 的 X 射线晶体结构显示丁二炔部分被芳香部分空间隔离，这解释了高稳定性。两个衍生的pi-共轭分子，Donor-(C[triple bond]C)(n)-OXD (n = 1, 2) 和OXD-(C[triple bond]C)(n)-Donor-(C) [三键]C)(n)-OXD (n = 1) [供体 = 四硫富瓦烯 (TTF)、联噻吩、9-(4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚基)芴和三苯胺] , 已使用 Sonogashira 反应合成，并通过 X 射线晶体学、循环伏安法和光学吸收/发射光谱进行表征。OXD
• The Interplay of Inverted Redox Potentials and Aromaticity in the Oxidized States of New π-Electron Donors: 9-(1,3-Dithiol-2-ylidene)fluorene and 9-(1,3-Dithiol-2-ylidene)thioxanthene Derivatives
  作者：Samia Amriou、Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Dmitrii F. Perepichka、Enrique Ortí、Rafael Viruela、José Vidal-Gancedo、Concepció Rovira

  DOI：10.1002/chem.200501326

  日期：2006.4.12

  single, two-electron oxidation process. The latter is due to the aromatic structure of the thioxanthenium cation (formed on the loss of a second electron), which stabilises the dication state (10(2+)) compared with the radical cation. This contrasts with the nonaromatic structure of the fluorenium cation of system 9. The two-electron oxidation wave in the thioxanthene derivatives is split into two separate

  使用（1的Horner-Wadsworth-Emmons反应合成了9-（1,3-二硫基-2-亚基）芴（9）和9-（1,3-二硫基-2-亚基）噻吨（10）的衍生物，3-二硫醇-2-基）膦酸酯试剂与芴酮和噻吨酮-9-一。X射线晶体学，溶液电化学，光谱学，光谱电化学以及同步电化学和电子顺磁共振（SEEPR），结合在B3P86 / 6-31G **级进行的理论计算，阐明了这些电子和结构性质之间的相互作用分子。这些化合物是强的两电子给体，并且氧化电势取决于氧化态的电子结构。对于9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴系统，观察到两种单电子氧化（E（1）ox E（1）ox），导致单双电子氧化过程。后者是由于噻吨锡阳离子的芳族结构（由于失去第二个电子而形成），与自由基阳离子相比，该结构稳定了离子状态（10（2+））。这与系统9的氟阳离子的非芳族结构形成对比。噻吩并蒽衍生物中的双电子氧化波由于离子状态的不稳定而