(3R,4R)-4-((3aR,5R,6R,6aS)-6-Iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenoxy-1-prop-2-ynyl-azetidin-2-one | 842172-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-((3aR,5R,6R,6aS)-6-Iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenoxy-1-prop-2-ynyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(3aR,5R,6R,6aS)-6-iodo-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-phenoxy-1-prop-2-ynylazetidin-2-one
• CAS: 842172-44-5
• 化学式: C₁₉H₂₀INO₅
• 分子量: 469.276
• InChiKey: WUYZUSRKDLUGNR-FFZGVQJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((3aR,5R,6R,6aS)-6-Iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenoxy-1-prop-2-ynyl-azetidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到(1S,2S,3R,8S,9R,13R)-11,11-dimethyl-7-methylidene-3-phenoxy-10,12,14-trioxa-5-azatetracyclo[6.6.0.02,5.09,13]tetradecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的底物控制自由基环化从 d-葡萄糖合成新型多环 β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板合成多环 β-内酰胺的高度立体选择性和底物控制。环化是高度依赖底物的，通过 6-exo 和 7-endo 庚炔基型自由基环化进行，N-1 上的自由基受体和糖部分上的自由基前体，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822920
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酰氯 、 [1-((3aR,5R,6R,6aS)-6-Iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-prop-2-ynyl-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以22%的产率得到(3S,4S)-4-((3aR,5R,6R,6aS)-6-Iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenoxy-1-prop-2-ynyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  底物控制自由基环化从d-葡萄糖衍生手性模板合成多环β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板中高度立体选择性和底物控制合成多环 β-内酰胺。环化高度依赖底物，通过 6-外和 7-内庚烯基型自由基环化进行，自由基受体烯丙基位于 N-1，自由基前体位于糖部分，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上. N-炔丙基底物的自由基环化模式具有高度立体专一性，并受 β-内酰胺环的立体化学控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834890