9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-1,3-dioxan-5-yl]carbamate | 278596-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 278596-84-2
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: GJKOTXPKXZPAON-AQQVHWGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-1,3-dioxan-5-yl]carbamate 在 四氢吡咯 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-1,3-dioxan-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pentadienylation Reaction of Protected Chiral α-Amino Aldehydes

  摘要：

  实现了手性α-氨基酸醛的非对映选择性戊二烯化。所获得的反式氨基醇可以转化为二烯亚胺，进而进行迪尔斯-阿尔德环加成反应，以选择性方式生成吲哚利西啶。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6500
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tributyl(penta-2,4-dienyl)stannane 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pentadienylation Reaction of Protected Chiral α-Amino Aldehydes

  摘要：

  实现了手性α-氨基酸醛的非对映选择性戊二烯化。所获得的反式氨基醇可以转化为二烯亚胺，进而进行迪尔斯-阿尔德环加成反应，以选择性方式生成吲哚利西啶。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6500

文献信息

• Diastereoselective Pentadienylation Reaction of Protected Chiral α-Amino Aldehydes
  作者：Frédéric Minassian、Nadia Pelloux-Léon、Yannick Vallée

  DOI：10.1055/s-2000-6500

  日期：2000.2

  Diastereoselective pentadienylation of chiral α-amino aldehydes was achieved. The obtained anti amino alcohols can be transformed into dienic imines which undergo Diels-Alder cyclisation to give stereoselectively indolizidines.

  实现了手性α-氨基酸醛的非对映选择性戊二烯化。所获得的反式氨基醇可以转化为二烯亚胺，进而进行迪尔斯-阿尔德环加成反应，以选择性方式生成吲哚利西啶。