bromo-3 (ethyl-1 propanol-1)-4 pyridine | 85452-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bromo-3 (ethyl-1 propanol-1)-4 pyridine
• 英文别名: bromo-3 (ethyl-1 hydroxy-1 propyl)-4 pyridine；3-(3-Bromopyridin-4-yl)pentan-3-ol
• CAS: 85452-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO
• 分子量: 244.131
• InChiKey: GJWNEJNGPDCIEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 lithium diisopropyl amide 、 3-戊酮 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MALLET, M.;QUEGUINER, G., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 20, 3035-3042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction de la bromo-3 pyridine avec le diisopropylamidure de lithium. Mecanismes de metallation et de migration d'halogene. Regioselectivite de l'addition polaire sur la pyridyne-3,4
  作者：M. Mallet、G. Quénguiner

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80190-7

  日期：1982.1

  3-bromo pyridine behaviour towards lithium diisopropyl amide (LDA) in THF is studied. A careful study of the experimental conditions point to a metallation reaction in position 4 and a “halogen dance” mechanism with isomerisation into a 4-bromo pyridine. Conversion into diisopropylamino compounds occurs simultaneously with a 3 oriented elimination-addition (EA) reaction from transient isomeric lithio-derivatives

  研究了3-溴吡啶在THF中对二异丙基氨基锂（LDA）的行为。对实验条件的仔细研究指出了位置4的金属化反应和异构化成4-溴吡啶的“卤素舞”机理。转化为二异丙基氨基化合物的过程与瞬时异构体硫代衍生物的3向消除-加成（EA）反应和原位形成的4-溴吡啶的竞争加成-消除（AE）机理同时发生。
• Homotransmetallation des halogeno-3 pyridines bromees en -2 ou -4 par le n-butyllithium. proposition d'un nouveau mecanisme de telesubstitution du brome
  作者：M. Mallet、G. Queguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90605-2

  日期：1986.1
• MALLET M.; QUEGUINER G., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 8, 2253-2262
  作者：MALLET M.、 QUEGUINER G.

  DOI：——

  日期：——