| 1350704-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1350704-22-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: NANBUPHHEUEKJL-JPLJXNOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 sodium 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 紫杉醇杂质
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷萜烯的全合成：环化酶阶段

  摘要：

  对低氧化紫杉烷骨架的合成努力进行了全面介绍。一种被称为“紫杉二烯酮”的非天然紫杉烷被合成为我们首次进入二萜紫杉烷家族。最终的合成顺序说明了该三环化合物的七步、克级和对映选择性路线，总产率为 18%。然后将该产物进一步修饰以得到 (+)-紫杉二烯，这是天然产物紫杉烷家族中氧化程度最低的成员。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.028
• 作为产物：
  描述：

  ( 4aS,6R,12aS)-9,12a,13,13-tetramethyl-1,2,3,7,8,11,12,12a-octahydro-6,10-methanobenzo[10]annulene-4,5(4aH,6H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 伯吉斯试剂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷萜烯的全合成：环化酶阶段

  摘要：

  对低氧化紫杉烷骨架的合成努力进行了全面介绍。一种被称为“紫杉二烯酮”的非天然紫杉烷被合成为我们首次进入二萜紫杉烷家族。最终的合成顺序说明了该三环化合物的七步、克级和对映选择性路线，总产率为 18%。然后将该产物进一步修饰以得到 (+)-紫杉二烯，这是天然产物紫杉烷家族中氧化程度最低的成员。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.028

文献信息

• Short, Enantioselective Total Synthesis of Highly Oxidized Taxanes
  作者：Changxia Yuan、Yehua Jin、Nathan C. Wilde、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201602235

  日期：2016.7.11

  oxidized members of this family. As representative members of taxanes containing five oxygen atoms, decinnamoyltaxinine E (2) and taxabaccatin III (3), have succumbed to enantioselective total synthesis for the first time in only 18 steps from a simple olefin starting material. The strategy holistically mimics nature's approach (two‐phase synthesis) and features a carefully choreographed sequence of stereoselective

  在天然产物化学领域，很少有分离物能达到紫杉醇 ( 1 ) 及其化学同类的名气水平。该报告描述了迄今为止获取该家族高度氧化成员的最简洁途径。作为含有5个氧原子的紫杉烷类的代表成员，十桂酰紫杉宁E ( 2 )和紫杉卡丁III ( 3 )，首次以简单的烯烃为原料，仅用18步就实现了对映选择性全合成。该策略整体模仿自然方法（两相合成），并具有精心设计的立体选择性氧化序列和显着的氧化还原异构化，以设置2和3中存在的关键反式二醇。这项工作为以更实用的方式获得更高氧化度的紫杉烷（例如1）奠定了必要的关键基础，从而推动了不依赖于半合成的药物化学活动。