已经开发了用于合成N-烷基,N-酰基和N-磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物的新型固相方法。该过程中的关键步骤涉及通过2-碘苯基硫脲树脂3的环化反应制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5。通过将2-碘苯基异硫氰酸酯2添加到胺封端的连接酰胺树脂1中来生产树脂结合的2-碘苯基硫脲3。这些核心骨架的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5经历与各种亲电子,如烷基卤,酰基氯,和磺酰氯官能化反应以产生Ñ -烷基,Ñ -酰基,和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂6,7,和8,分别。最后,Ñ -烷基,Ñ -酰基,和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物9,10,和11,然后在良好的产率和纯度通过各树脂的切割产生6,7,和8 在二氯甲烷(DCM)中使用三氟乙酸(TFA)。
一种新型的铜( II )催化级联Csp 2 –P/C–C键形成在邻卤代芳基异硫氰酸酯与有机磷酯中在温和条件下被开发出来。以中等至良好的产率合成了一系列苯并[ d ]噻唑-2-基膦酸酯。与传统通过自由基反应获得这些支架的方法不同,该方法可以通过离子反应获得它们,具有原料易得、操作简单的优点。最后,我们进行了克级实验,以进一步证明该策略在苯并[ d ]噻唑-2-基膦酸酯的高效合成中的可扩展性。