N-phenyloxetan-3-amine | 1341385-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-phenyloxetan-3-amine
• CAS: 1341385-50-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: UZBJFLYGMMUGTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyloxetan-3-amine 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-aminobenzyl)-N-phenyloxetan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸催化 3-取代氧杂环丁烷的对映选择性去对称化生成对映体富集的 1,4-苯并氮杂卓类化合物

  摘要：

  在此，我们提出了由受限手性磷酸实现的 3-取代氧杂环丁烷的高度对映选择性去对称化。这种无金属工艺可以在温和的反应条件下有效地获得具有高度对映体控制的手性七元1,4-苯并氮杂卓。所开发的合成策略可耐受广泛的底物范围，并在各种对映选择性产物转化中展示其合成效用，从而证明其在多种情况下的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01929
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88 %的产率得到N-phenyloxetan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸催化 3-取代氧杂环丁烷的对映选择性去对称化生成对映体富集的 1,4-苯并氮杂卓类化合物

  摘要：

  在此，我们提出了由受限手性磷酸实现的 3-取代氧杂环丁烷的高度对映选择性去对称化。这种无金属工艺可以在温和的反应条件下有效地获得具有高度对映体控制的手性七元1,4-苯并氮杂卓。所开发的合成策略可耐受广泛的底物范围，并在各种对映选择性产物转化中展示其合成效用，从而证明其在多种情况下的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01929

文献信息

• Synthesis of medium-sized heterocycles from oxetanes based on an allylic amination/ring-opening strategy
  作者：Jixing Li、Ming Fang、Maoyan Liao、Hongling Xie、Xiu-Qin Dong、Zhengyu Han、Jianwei Sun、Hai Huang

  DOI：10.1039/d3cc04355j

  日期：——

  a tandem strategy that combines allylic amination and ring-opening of oxetanes to synthesize medium-sized heterocycles. Specifically, N-aryl oxetan-3-amines undergo allylic amination with zwitterionic π-allylpalladium, followed by intramolecular ring-opening, resulting in the formation of medium-sized heterocycles. Notably, we are able to achieve the synthesis of 7–8 membered heterocycles with moderate

  中等尺寸环状化合物的构建一直是合成化学的一个重要研究领域。在这项研究中，我们开发了一种串联策略，将烯丙基胺化和氧杂环丁烷开环结合起来合成中等大小的杂环。具体来说， N-芳基氧杂环丁烷-3-胺与两性离子π-烯丙基钯进行烯丙基胺化，然后进行分子内开环，形成中等大小的杂环。值得注意的是，我们能够通过使用不同类型的两性离子 π-烯丙基钯物种以中等至良好的产率合成 7-8 元杂环。