R-N-phthaloyl-O-tosyloxyphenylalaninol | 152903-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: R-N-phthaloyl-O-tosyloxyphenylalaninol
• 英文别名: (+)-N,N-Phthaloyl-O¹-tosyl-D-phenylalaninol；[(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 152903-48-5
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅S
• 分子量: 435.5
• InChiKey: DSSKSDBHBUTKFY-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-N-phthaloyl-O-tosyloxyphenylalaninol 在 一水合肼 、 sodium bromide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 R-(-)-(2-Amino-3-phenyl)propanphosphonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  一种合成对映体纯的 2-取代（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）和（2-氨基乙基）膦酸二乙酯的新方法

  摘要：

  将提出一种合成对映体纯的（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）和（2-氨基-乙基）膦酸的 2-取代二乙酯的新方法。我们首先通过甲苯磺酸盐 1a-d 与溴化钠在二甘醇中反应合成了溴化物 2a-d。这些溴化物与亚磷酸三乙酯反应形成膦酸二乙酯3a-d，用水合肼脱邻苯二甲酰化得到化合物4a-d。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271106
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-propane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 R-N-phthaloyl-O-tosyloxyphenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  Rozwadowska, M.D., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2271 - 2278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesen und Untersuchungen von [Oxazolo[2,3-a]isoindol-9b(2H)-yl]phosphonaten und -phosphinaten: Eine neue Klasse von Heterocyclen
  作者：Richard Neidlein、Peter Greulich、Walter Kramer

  DOI：10.1002/hlca.19930760627

  日期：1993.9.22

  Syntheses and Investigations of [Oxazolo[2,3-a]isoindol-9b(2H)-yl]phosphonates and -phosphinates: a New Class of Heterocycles

  [Oxazolo [2,3 - a ] isoindol -9b（2 H）-yl ]膦酸酯和-膦酸酯的合成与研究：一类新的杂环
• Eine neue Methode zur Synthese von enantiomerenreinen, in 2-Stellung substituierten (2-Phthalimidoethyl)- und (2-Aminoethyl)phosphonsäure-diethylestern
  作者：Richard Neidlein、Peter Greulich

  DOI：10.1002/ardp.19943271106

  日期：——

  Eine neue Methode zur Synthese von enantiomerenreinen, in 2‐Stellung substituierten Diethylestern von (2‐Phthalimidoethyl)‐ und (2‐Amino‐ethyl)phosphonsäure soll vorgestellt werden. Wir synthetisierten zunächst die Bromide 2a‐d durch Reaktion der Tosylate 1a‐d mit NaBr in Diethylenglykol. Diese Bromide reagierten mit Triethylphosphit zu den Phosphonsäurediethylestern 3a‐d, welche mit Hydrazinhydrat

  将提出一种合成对映体纯的（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）和（2-氨基-乙基）膦酸的 2-取代二乙酯的新方法。我们首先通过甲苯磺酸盐 1a-d 与溴化钠在二甘醇中反应合成了溴化物 2a-d。这些溴化物与亚磷酸三乙酯反应形成膦酸二乙酯3a-d，用水合肼脱邻苯二甲酰化得到化合物4a-d。
• Rozwadowska, M.D., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2271 - 2278
  作者：Rozwadowska, M.D.

  DOI：——

  日期：——