R-N-phthaloyl-O-tosyloxyphenylalaninol | 152903-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: R-N-phthaloyl-O-tosyloxyphenylalaninol
• 英文别名: (+)-N,N-Phthaloyl-O¹-tosyl-D-phenylalaninol；[(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 152903-48-5
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅S
• 分子量: 435.5
• InChiKey: DSSKSDBHBUTKFY-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-N-phthaloyl-O-tosyloxyphenylalaninol 在 一水合肼 、 sodium bromide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 R-(-)-(2-Amino-3-phenyl)propanphosphonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  一种合成对映体纯的 2-取代（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）和（2-氨基乙基）膦酸二乙酯的新方法

  摘要：

  将提出一种合成对映体纯的（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）和（2-氨基-乙基）膦酸的 2-取代二乙酯的新方法。我们首先通过甲苯磺酸盐 1a-d 与溴化钠在二甘醇中反应合成了溴化物 2a-d。这些溴化物与亚磷酸三乙酯反应形成膦酸二乙酯3a-d，用水合肼脱邻苯二甲酰化得到化合物4a-d。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271106
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-propane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 R-N-phthaloyl-O-tosyloxyphenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  Rozwadowska, M.D., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2271 - 2278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesen und Untersuchungen von [Oxazolo[2,3-a]isoindol-9b(2H)-yl]phosphonaten und -phosphinaten: Eine neue Klasse von Heterocyclen
  作者：Richard Neidlein、Peter Greulich、Walter Kramer

  DOI：10.1002/hlca.19930760627

  日期：1993.9.22

  Syntheses and Investigations of [Oxazolo[2,3-a]isoindol-9b(2H)-yl]phosphonates and -phosphinates: a New Class of Heterocycles

  [Oxazolo [2,3 - a ] isoindol -9b（2 H）-yl ]膦酸酯和-膦酸酯的合成与研究：一类新的杂环