3-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide | 13673-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide
• 英文别名: 1-Oxo-5,6-dihydro-1lambda~5~-pyridin-3(4H)-one；1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-ium-5-one
• CAS: 13673-05-7
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: HYRAIXXARBKFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 3-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  1，3-偶极环加成反应中环状硝酮及其α-酮衍生物的反应性，区域化学和立体化学

  摘要：

  3,4,5,6-四氢吡啶-1-氧化物（1）和3-氧代-3,4,5,6-四氢吡啶1-氧化物（2）与几种单或双取代烯烃的环加成反应的速率常数为在36°C下由1确定1 H NMR光谱。溶剂对速率常数的影响很小，表明反应是协调一致的。已经发现，由于在前一种硝酮的过渡态中存在键对立应变，因此硝酮2的反应比1慢。加成率受硝酮的偶极矩影响。这些加成反应的反应性通常遵循边界轨道近似的预测。两种硝酮均表现出非常相似的区域化学和立体化学性质。与几种缺电子的烯烃观察到显着的次级轨道相互作用。然而，发现马来酸酐主要通过exo攻击模式进行加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85105-x

文献信息

• The reactivities of some cyclic nitrones in 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Sk. Asrof Ali、Mohammed I. M. Wazeer

  DOI：10.1039/p29860001789

  日期：——

  Rate constants for the cycloaddition of 1-pyrroline 1-oxide, (1), 3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide (2), and 3-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide (3) to methyl acrylate, ethyl vinyl ether, and hex-1-ene have been determined at different temperatures by 1H n.m.r. spectroscopy. The activation parameters and solvent effect on rate constant indicate the concerted nature of the reaction. Strain energy

  1-吡咯啉1-氧化物，（1），3,4,5,6-四氢吡啶-1-氧化物（2）和3-氧代-3,4,5,6-四氢吡啶1-氧化物的环加成速率常数（3）通过1 H nmr光谱在不同温度下测定了丙烯酸甲酯，乙基乙烯基醚和己-1-烯。活化参数和溶剂对速率常数的影响表明了反应的协调性质。过渡态的应变能在这些环状硝酮的加成反应中起重要作用。发现（2）是这些环状硝酮中反应性最强的。发现丙烯酸甲酯和乙基乙烯基醚的反应比己烯-1-烯的反应快。质子溶剂的存在使硝酮（2）的二聚化最小化。
• ALI, SK. ASROF;WAZEER, MOHAMMED I. M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 187-193
  作者：ALI, SK. ASROF、WAZEER, MOHAMMED I. M.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity, regiochemistry, and stereochemistry of a cyclic nitrone and its α-keto derivative in 1, 3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Sk.Asrof Ali、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85105-x

  日期：1988.1

  Rate constants for the cycloadditions of 3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide (1) , and 3-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide (2) to several mono- and disubstituted alkenes have been determined at 36°C by 1H NMR Spectroscopy. Small solvent effect on the rate constant indicate the concerted nature of the reaction. It is found that nitrone 2 reacts slower than 1 because of the presence of bond opposition

  3,4,5,6-四氢吡啶-1-氧化物（1）和3-氧代-3,4,5,6-四氢吡啶1-氧化物（2）与几种单或双取代烯烃的环加成反应的速率常数为在36°C下由1确定1 H NMR光谱。溶剂对速率常数的影响很小，表明反应是协调一致的。已经发现，由于在前一种硝酮的过渡态中存在键对立应变，因此硝酮2的反应比1慢。加成率受硝酮的偶极矩影响。这些加成反应的反应性通常遵循边界轨道近似的预测。两种硝酮均表现出非常相似的区域化学和立体化学性质。与几种缺电子的烯烃观察到显着的次级轨道相互作用。然而，发现马来酸酐主要通过exo攻击模式进行加成。