6-chloro-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine | 106016-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 6-chloro-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 106016-83-5
• 化学式: C₈H₇ClFNS
• 分子量: 203.668
• InChiKey: SVGXSAIIRDBRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 在 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 8-chloro-9-(1-pyrrolidinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮羧酸。2.7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸的合成及抗菌性能评价。

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，

  DOI：

  10.1021/jm00386a005
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-7-fluoro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮羧酸。2.7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸的合成及抗菌性能评价。

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，

  DOI：

  10.1021/jm00386a005

文献信息

• 4H-1,4-Benzothiazine, Dihydro-1,4-benzothiazinones and 2-Amino-5-fluorobenzenethiol Derivatives: Design, Synthesis and in vitro Antimicrobial Screening
  作者：Domenico Armenise、Marilena Muraglia、Marco Antonio Florio、Nicolino De Laurentis、Antonio Rosato、Antonio Carrieri、Filomena Corbo、Carlo Franchini

  DOI：10.1002/ardp.201100309

  日期：2012.5

  of 7‐fluoro‐3,4‐dihydro‐2H‐1,4‐benzothiazine derivatives (4a–4f, 4h) and 7‐fluoro‐2H‐1,4‐benzothiazin‐3(4H)‐one analogues (4j–4o) were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activity against a representative panel of Gram‐positive and Gram‐negative bacteria strains and also toward selected fungi species. These compounds were prepared in one step from chloro‐substituted‐2‐amino‐5‐fluorobenzenethiol

  作为我们研究的一部分，我们专注于新抗菌剂的设计和合成，一系列 7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 衍生物（4a-4f, 4h）和 7-fluoro-2H-合成了 1,4-苯并噻嗪-3(4H)-one 类似物 (4j-4o)，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的代表性小组以及选定的真菌物种的体外抑制活性。这些化合物是由氯取代的 2-氨基-5-氟苯硫醇 6a-6c 一步制备的。生物筛选在化合物 4a、4j 和 4l 中确定了两个系列中最有希望的结果，显示出有趣的抗菌活性。我们的抗生素研究也通过测试关键中间体 6a-6c 来完成。出奇，通过对 MIC（最小抑制浓度）值在 2 和 8 µg/mL 之间的革兰氏阳性菌株和 MIC 值在 2 和 8 之间的真菌面板具有显着的抗菌作用，6a-6c 成为表现出最高抗菌活性的化合物微克/毫升。这些结果可能被证明可用于设计新型抗菌剂池。
• Quinolonecarboxylic acids. 2. Synthesis and antibacterial evaluation of 7-oxo-2,3 dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzothiazine-6-carboxylic acids
  作者：Violetta Cecchetti、Arnaldo Fravolini、Renata Fringuelli、Giuseppe Mascellani、Piergiuseppe Pagella、Maurizio Palmioli、Giorgio Segre、Patrizia Terni

  DOI：10.1021/jm00386a005

  日期：1987.3

  pyridobenzothiazine acid derivatives was synthesized and their in vitro antibacterial activity was evaluated. The 1,4-benzothiazine intermediates, which by Gould-Jacobs quinoline synthesis produced pyridobenzothiazine acids, were prepared by hydrolytic basic cleavage of substituted 2-aminobenzothiazoles and successive cyclocondensation with 1-bromo-2-chloroethane or alternatively with monochloroacetic acid, hence

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，