2-acrylamido-2-methyl-1-(5-methylhydantoinyl)propane | 1290139-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-acrylamido-2-methyl-1-(5-methylhydantoinyl)propane
• 英文别名: N-(2-methyl-1-(4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)propan-2-yl)acrylamide；N-[2-methyl-1-(4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)propan-2-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1290139-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 239.274
• InChiKey: MBCBJDOYAQPEGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ammonium carbonate 、 双丙酮丙烯酰胺 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-acrylamido-2-methyl-1-(5-methylhydantoinyl)propane
  参考文献：
  名称：

  N-Halamine Biocidal Materials with Superior Antimicrobial Efficacies for Wound Dressings

  摘要：

  这项工作证明了 N-卤胺技术在伤口敷料抗菌方面的成功应用，其工艺简单、成本低廉。研究人员合成了四种具有不同官能团和化学性质的 N-卤胺化合物。这些 N-卤胺化合物含有氧化氯（抗菌活性的来源），被浸渍或涂覆在标准的非抗菌伤口敷料上。使用了 N-丙胺的伤口敷料能在短时间内灭活约 6 到 7 个对数的金黄色葡萄球菌和绿脓杆菌。此外，与市售的银制伤口敷料相比，N-丙胺改性伤口敷料的抗菌效果更佳。抑菌区测试表明，材料中的氧化氯没有明显浸出，细菌通过直接接触而失活。保质期稳定性测试表明，敷料在黑暗的环境条件下存放 6 个月后，氧化氯的损失情况稳定。在荧光灯下存放 2 个月，敷料也能保持稳定。敷料可存放在不透明的包装中，以提高其货架期稳定性。使用三维人体重建组织模型（EpiDerm™）进行了体外皮肤刺激性测试。未观察到潜在的皮肤刺激。此外，还对体外细胞相容性进行了评估。这些结果表明，N-哈拉敏伤口敷料可用于预防感染，同时通过消除细菌生长来改善愈合过程。

  DOI：

  10.3390/molecules22101582

文献信息

• [EN] SYSTEMS AND METHODS FOR N-HALAMINE-DOPAMINE COPOLYMERS FOR HIGH-PERFORMANCE, LOW-COST, AND EASY-TO-APPLY ANTIMICROBIAL COATINGS<br/>[FR] SYSTÈMES ET PROCÉDÉS DESTINÉS À DES COPOLYMÈRES N-HALAMINE-DOPAMINE POUR REVÊTEMENTS ANTIMICROBIENS À HAUTE PERFORMANCE, À FAIBLE COÛT ET FACILES À APPLIQUER
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2019246123A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present application relates to copolymers of N-halamine (HA) and dopamine (DMA) and their method of formation. The HA and DMA are present in the copolymer in a ratio of 0.4:9.6 to 9.6:0.4 (HA: DMA). The copolymers can be used in novel antimicrobial compositions that can be coated, and covalently bonded to surfaces such as metal, plastic, glass, or paint surfaces. The coating provides a rechargeable antimicrobial surface with the treatment of a halogen. The coating thickness and halogen content can be tuned by adjusting the formulation and crosslinking the coating.

  该申请涉及N-卤胺（HA）和多巴胺（DMA）的共聚物及其形成方法。HA和DMA以0.4:9.6至9.6:0.4（HA：DMA）的比例存在于共聚物中。这些共聚物可以用于新型抗菌组合物，可涂覆并共价结合到金属、塑料、玻璃或涂料表面等表面上。涂层提供了可充电的抗菌表面，通过卤素处理。可以通过调整配方和交联涂层来调节涂层厚度和卤素含量。
• NOVEL N-HALAMINE ACRYLAMIDE MONOMERS AND COPOLYMERS THEREOF FOR BIOCIDAL COATINGS
  申请人：Worley Shelby D.

  公开号：US20120183494A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Novel acrylamide and methacrylamide hydantoin monomers which can be reacted with other acrylamide, methacrylamide, acrylate, and methacrylate monomers to form copolymers, which upon halogenation, provide oxidative coatings which are biocidal for use with various materials including, but not limited to, textiles, filters, and latex paints.

  新型丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺脲单体，可以与其他丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯单体反应，形成共聚物。经卤化后，这些共聚物可以提供氧化涂层，用于各种材料，包括但不限于纺织品、过滤器和乳胶漆，具有生物杀菌作用。
• US8496920B2
  申请人：——

  公开号：US8496920B2

  公开（公告）日：2013-07-30
• [EN] NOVEL N-HALAMINE ACRYLAMIDE MONOMERS AND COPOLYMERS THEREOF FOR BIOCIDAL COATINGS<br/>[FR] NOUVEAUX MONOMÈRES DE N-HALAMINE ACRYLAMIDE ET COPOLYMÈRES DE CEUX-CI POUR DES REVÊTEMENTS BIOCIDES
  申请人：UNIV AUBURN

  公开号：WO2012096694A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Novel acrylamide and methacrylamide hydantoin monomers which can be reacted with other acrylamide, methacrylamide, acrylate, and methacrylate monomers to form copolymers, which upon halogenation, provide oxidative coatings which are biocidal for use with various materials including, but not limited to, textiles, filters, and latex paints.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ANTIMICROBIAL ARTICLES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR ARTICLES ANTIMICROBIENS
  申请人：HALOMINE INC

  公开号：WO2021231711A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  Microorganisms can contaminate a number of surfaces, such as those of consumer products. The present disclosure describes compositions and methods of manufacturing and using the same for providing biocidal activity on such surfaces. The compounds of the present invention can comprise a sample of a polymer. The polymer can comprise a repeating unit having a side chain that comprises a nitrogen-containing heterocycle. The nitrogen-containing heterocycle can form an N-halamine and exhibit the biocidal activity.