4-Phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene | 1294448-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-ylidene
• CAS: 1294448-29-5
• 化学式: C₃₂H₃₉N₃
• 分子量: 465.682
• InChiKey: JQLQRQOBNKRCIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene 在 三溴化磷 、 六氟磷酸钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  中离子碳稳定的硫代磷酰基阳离子（PS +）

  摘要：

  已经合成了介电卡宾稳定的PS +阳离子6，并首先通过单晶X射线衍射分析对其进行了表征。计算研究表明，磷-硫键具有典型的多重键特征。初步的配位研究表明，κ1与与Cu（I）结合的S原子连接。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00071
• 作为产物：
  描述：

  在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene
  参考文献：
  名称：

  通过卤离子调节中离子卡宾钴配合物调节电子结构

  摘要：

  Co的第一实施例（II）介离子卡宾络合物（COX 2卜先生MIC 2 ; X =氯- ，溴- ，我- ）表明四面体钴（一种新的电子扰动II）配合物。使用吸收光谱法和磁力计，分析了MIC强大的σ供体/最小π接受性质的结果，并证明可通过配位卤化物的性质对其进行进一步调节。

  DOI：

  10.1039/c9dt04624k
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 4-Phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1,2-双(2-氟苯基)-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  甲酰基上的中离子碳烯（MIC）催化的H / D交换

  摘要：

  甲酰基上的H / D交换是合成氘代醛的最直接方法。铂族金属络合物已被用于催化这种转化，但存在明显的底物范围限制。尽管N-杂环卡宾也可以通过形成Breslow中间体来激活醛的C–H键，但安息香缩合和其他C–C键形成途径迄今已超过了合成上有用的H / D交换。醛与1,2,3-三唑啉的反应研究表明，可逆地形成布雷斯洛中间体，并抑制了甲醇溶剂中的缩合步骤。使用氘代甲醇作为负担得起的D源，1,2,3-三唑基亚烷基以高收率和氘掺入水平催化芳基，烯基和烷基醛的H / D交换。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.08.011

文献信息

• Mesoionic Carbene–Iridium Complex Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective Hydrogen Isotope Exchange of Anilines with High Functional Group Tolerance
  作者：Wei Liu、Lei Cao、Zengyu Zhang、Gang Zhang、Shiqing Huang、Linwei Huang、Peng Zhao、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00402

  日期：2020.3.20

  Mesoionic carbene-iridium complex 1a has been investigated in the hydrogen isotope exchange (HIE) reaction of anilines. By employing 1 mol % of 1a as catalyst, anilines were selectively deuterated at the ortho-position with high deuteration levels. High ortho-selectivity was observed for anilines with various competing directing groups, which is in contrast with catalytic results of Kerr's catalysts

  已经在苯胺的氢同位素交换（HIE）反应中研究了中性碳烯-铱配合物1a。通过使用1mol％的1a作为催化剂，以高氘化水平在邻位选择性地对苯胺进行氘化。观察到具有各种竞争性导向基团的苯胺具有较高的邻位选择性，这与Kerr催化剂的催化结果相反。
• Synthesis of Highly Stable 1,3-Diaryl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-5-ylidenes and Their Applications in Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis
  作者：Jean Bouffard、Benjamin K. Keitz、Ralf Tonner、Gregorio Guisado-Barrios、Gernot Frenking、Robert H. Grubbs、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/om200272m

  日期：2011.5.9

  The formal cycloaddition between 1,3-diaza-2-azoniaallene salts and alkynes or alkyne equivalents provides an efficient synthesis of 1,3-diaryl-1H-1,2,3-triazolium salts, the direct precursors of 1,2,3-triazol-5-ylidenes. These N,N-diarylated mesoionic carbenes (MICs) exhibit enhanced stability in comparison to their alkylated counterparts. Experimental and computational results confirm that these

  1,3-二氮杂-2-氮杂壬烯盐与炔烃或炔烃等价物之间的正式环加成反应可有效合成1,2,3的直接前体1,3-二芳基-1H-1,2,3-三唑鎓盐-三唑-5-亚烷基。与它们的烷基化对应物相比，这些N，N-二芳基化的中离子碳烯（MIC）表现出增强的稳定性。实验和计算结果证实，这些MIC充当强电子给体。它们提高的稳定性允许制备在开环和闭环反应中均有效的钌烯烃复分解催化剂。
• Mesoionic Carbene‐Gold(I) Catalyzed Bis‐Hydrohydrazination of Alkynes with Parent Hydrazine
  作者：Daniel R. Tolentino、Liqun Jin、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/asia.201403408

  日期：2015.10

  A novel synthetic route gives access to mesoionic carbene and cyclopropenylidene supported gold chloride complexes. The corresponding cationic MIC‐gold complex obtained by chloride abstraction allows for the first transition metal‐catalyzed functionalization of both nitrogens of parent hydrazine.

  一种新颖的合成途径使得能够获得中离子卡宾和环丙烯基负载的氯化金络合物。通过氯化物提取获得的相应的阳离子MIC-金络合物可对母体肼的两个氮进行首次过渡金属催化的官能化。
• [EN] CRYSTALLINE 1H-1,2,3-TRIAZOL-5-YLIDENES<br/>[FR] 1H-1,2,3-TRIAZOL-5-YLIDÈNES CRISTALLINS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2011139704A3

  公开（公告）日：2012-04-05