ethyl 5-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate | 102077-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate；3-(2-ethyl-5-(4-phenylphenyl))furoic acid ethyl ester；2-Methyl-5--furan-carbonsaeure-(3)-aethylester；5-biphenyl-4-yl-2-methyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 102077-82-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: GRBNQNQYRRAYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 三烯丙基胺 、 氧气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 5-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr和β-酮酸酯的铜介导的[3 + 2]氧化环化反应：2,3,5-三取代呋喃的合成。

  摘要：

  已成功实现了使用N-甲苯磺酰hydr作为二碳合成子的首次尝试，该尝试进行了铜介导的[3 + 2]氧化环化反应，以中等至良好的收率提供了2,3,5-三取代的呋喃。该方法的特征包括廉价的金属催化剂，易于获得的底物，高区域选择性和方便的操作。这些研究为进一步探索N-甲苯磺酰hydr的强大而多样的反应能力提供了重要的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00568

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling Cyclization of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Activated Methylene Carbonyl Compounds: Facile Domino Access to Polysubstituted Furans
  作者：Xuxue Zhang、Wenpeng Dai、Wei Wu、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01123

  日期：2015.6.5

  A novel and efficient CuI-catalyzed synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans was developed via coupling cyclization of gem-difluoroalkenes with active methylene carbonyl compounds such as 1,3-dicarbonyl compounds, acetoacetonitrile, and phenylsulfonylacetone with the assistance of a base. Commercial availability of substrates or reagents, good to high isolated yields, and excellent functional group

  通过宝石-二氟烯烃与活性亚甲基羰基化合物（例如1,3-二羰基化合物，乙酰乙腈和苯磺酰丙酮）的偶联环化，开发了新颖，高效的CuI催化的2,3,5-三取代呋喃合成方法。底物或试剂的商业可得性，良好或较高的分离产率以及出色的官能团相容性，使这种转化成为合成各种呋喃的有力工具。提出了一种可能的机制，涉及到烯丙基酮。
• Synthesis of Furans via Rhodium(III)-Catalyzed Cyclization of Acrylic Acids with α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Zijing Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00924

  日期：2022.9.16

  An efficient protocol for the synthesis of furans through Rh(III)-catalyzed vinyl C–H activation from acrylic acids and α-diazocarbonyl compounds has been developed. The reaction features broad functional group tolerance and affords a series of furans in moderate to good yields. Moreover, no additives such as copper or silver salts are required. Some control experiments are performed to give insight

  已经开发了一种通过 Rh(III) 催化的丙烯酸和 α-重氮羰基化合物的乙烯基 C-H 活化合成呋喃的有效方案。该反应具有广泛的官能团耐受性，并以中等至良好的产率提供了一系列呋喃。此外，不需要诸如铜盐或银盐之类的添加剂。进行了一些对照实验以深入了解这种级联转化的机制，并且脱羰过程涉及呋喃产物的形成。