6-溴-1-苯基己-2-烯-1-酮 | 874338-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-溴-1-苯基己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 6-Bromo-1-phenylhex-2-en-1-one
• CAS: 874338-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: DHZSNQUUCCWPDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-苯基己-2-烯-1-酮 在 三丁基膦 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到1-(环戊烯-1-基)环己-2,4-二烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  分子内Morita–Baylis–Hillman型烷基化反应

  摘要：

  从利用环氧化物作为亲电子试剂的同源Morita-Baylis-Hillman反应的最初开发开始，该方法得到了扩展，可以使烯酮进行有机催化的分子内烯丙基化反应，并开发出分子内的活化烯烃MBH型烷基化反应。我们成功地利用了烯酮和不饱和硫酯作为活化的烯烃组分。使用化学计量的三烷基膦进行的这项工作以高收率得到了一系列功能化的五元和六元碳环。随着烯酮和硫酯的环烷基化，开发了允许使用亚化学计量量的膦催化剂的条件。结果，与使用化学计量的三烷基膦时获得的产率相比，可以有效地形成五元环和六元环，而收率几乎没有损失。我们首次分离出了MBH型中间体​​，该中间体表现出空前的geometry盐和酰基反式几何结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.061
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 5-溴-1-戊烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到6-溴-1-苯基己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内Morita–Baylis–Hillman型烷基化反应

  摘要：

  从利用环氧化物作为亲电子试剂的同源Morita-Baylis-Hillman反应的最初开发开始，该方法得到了扩展，可以使烯酮进行有机催化的分子内烯丙基化反应，并开发出分子内的活化烯烃MBH型烷基化反应。我们成功地利用了烯酮和不饱和硫酯作为活化的烯烃组分。使用化学计量的三烷基膦进行的这项工作以高收率得到了一系列功能化的五元和六元碳环。随着烯酮和硫酯的环烷基化，开发了允许使用亚化学计量量的膦催化剂的条件。结果，与使用化学计量的三烷基膦时获得的产率相比，可以有效地形成五元环和六元环，而收率几乎没有损失。我们首次分离出了MBH型中间体​​，该中间体表现出空前的geometry盐和酰基反式几何结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.061

文献信息

• Tributyltin Hydride as a Selective Reducing Agent for Aryl Enones
  作者：Marie Krafft、Dinesh Vidhani、John Cran

  DOI：10.1055/s-0030-1261231

  日期：2011.10

  Aryl enones undergo selective 1,4-reduction to the correspondingsaturated ketones with two equivalents of tributyltin hydride inthe presence of a wide range of other potentially reducible functionalgroups, including alkyl enone. Additionally during this investigationreductive cyclization of bisenones to give five- and six-memberedcarbocycles via an α,β-coupling process was observed.

  在包括亚烷基烯酮在内的多种其他潜在可还原官能团的存在下，芳基烯酮与两当量的三丁基氢化锡选择性地 1,4-还原为相应的饱和酮。此外，在本研究期间，观察到双烯酮还原环化通过 α,β-偶联过程得到五元和六元碳环。