2-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-oxoisoindoline-4-carboxylic acid | 1227670-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-oxoisoindoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-1H-isoindole-4-carboxylic acid
• CAS: 1227670-54-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄
• 分子量: 359.381
• InChiKey: JNDAFZCFTGSRIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-oxoisoindoline-4-carboxylic acid 在 O-(叔丁基二甲基硅烷)羟胺 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到2-[4-(benzyloxy)phenyl]-N-hydroxy-3-oxoisoindoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步评估的吡咯并[3,4-c]喹啉-1-酮和氧代异吲哚衍生物作为农用葡聚糖酶抑制剂。

  摘要：

  通过对接研究，通过计算机合理设计和评估了一小类基于吡咯并[3,4- c ]喹啉-1-酮或带有4-（苄氧基）苯基取代基和不同锌结合基团的氧代异吲哚啉骨架的聚集蛋白聚糖酶抑制剂ADAMTS-5催化域的晶体结构（PDB代码：3B8Z）。设计的化合物可通过简单的途径合成，并测试其对ADAMTS-5和ADAMTS-4的潜在抑制活性。中含有吡咯并[3,4化合物Ç ]喹啉酮的三环系统，异羟肟酸衍生物2  b既抑制ADAMTS-5和ADAMTS-4，用IC 50亚摩尔范围内的值和抑制曲线与参考羧酸衍生物11非常相似。相反，相应的羧酸酯衍生物2 一个是显著活性较低，无法ADAMTS-5和-4之间进行区分。吡咯并喹啉酮衍生物2  a – i的结构-活性关系分析表明，化合物2  a，b的羧酸根或异羟肟酸酯基团在这些化合物与ADAMTS-5和-4的相互作用中起关键作用。在另一方面，所述oxoisoindoline

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900523
• 作为产物：
  描述：

  3-Brommethyl-phthalsaeure-anhydrid 、 4-苯甲氧基苯胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以29%的产率得到2-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-oxoisoindoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步评估的吡咯并[3,4-c]喹啉-1-酮和氧代异吲哚衍生物作为农用葡聚糖酶抑制剂。

  摘要：

  通过对接研究，通过计算机合理设计和评估了一小类基于吡咯并[3,4- c ]喹啉-1-酮或带有4-（苄氧基）苯基取代基和不同锌结合基团的氧代异吲哚啉骨架的聚集蛋白聚糖酶抑制剂ADAMTS-5催化域的晶体结构（PDB代码：3B8Z）。设计的化合物可通过简单的途径合成，并测试其对ADAMTS-5和ADAMTS-4的潜在抑制活性。中含有吡咯并[3,4化合物Ç ]喹啉酮的三环系统，异羟肟酸衍生物2  b既抑制ADAMTS-5和ADAMTS-4，用IC 50亚摩尔范围内的值和抑制曲线与参考羧酸衍生物11非常相似。相反，相应的羧酸酯衍生物2 一个是显著活性较低，无法ADAMTS-5和-4之间进行区分。吡咯并喹啉酮衍生物2  a – i的结构-活性关系分析表明，化合物2  a，b的羧酸根或异羟肟酸酯基团在这些化合物与ADAMTS-5和-4的相互作用中起关键作用。在另一方面，所述oxoisoindoline

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900523