[3-hydroxy-3-(tetrahydro-2-hydroxyfuran-3-yl)-2-phenylpropyl]carbamic acid tert-butyl ester | 677325-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-hydroxy-3-(tetrahydro-2-hydroxyfuran-3-yl)-2-phenylpropyl]carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 677325-02-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: UBAWORTYRADRNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-hydroxy-3-(tetrahydro-2-hydroxyfuran-3-yl)-2-phenylpropyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 hexahydro-4-hydroxy-5-phenylfuro[2,3-b]pyridine-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Model Studies and First Synthesis of the Antifungal and Antibacterial Agent Cladobotryal

  摘要：

  The antifungal and antibacterial agent cladobotryal (1) was synthesized by a convergent route from lactone 31 and aldehyde 13, a key step in the elaboration of the pyridinone ring being conversion of a Boc group on nitrogen into a CO2SiPr-i(3) group. The simple model compounds 9 and 10, representing the core of cladobotryal and of 5, respectively, were prepared as support studies for making the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo030284g
• 作为产物：
  描述：

  (3-hydroxy-2-phenylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-hydroxy-3-(tetrahydro-2-hydroxyfuran-3-yl)-2-phenylpropyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Model Studies and First Synthesis of the Antifungal and Antibacterial Agent Cladobotryal

  摘要：

  The antifungal and antibacterial agent cladobotryal (1) was synthesized by a convergent route from lactone 31 and aldehyde 13, a key step in the elaboration of the pyridinone ring being conversion of a Boc group on nitrogen into a CO2SiPr-i(3) group. The simple model compounds 9 and 10, representing the core of cladobotryal and of 5, respectively, were prepared as support studies for making the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo030284g