methyl (E)-2-[(1S,2S,4S,5S,10S)-13-bromo-5-ethyl-12-methoxy-18,21-dioxa-7,17-diazapentacyclo[8.7.4.01,10.02,7.011,16]henicosa-11(16),12,14-trien-4-yl]-3-methoxyprop-2-enoate | 918431-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: methyl (E)-2-[(1S,2S,4S,5S,10S)-13-bromo-5-ethyl-12-methoxy-18,21-dioxa-7,17-diazapentacyclo[8.7.4.01,10.02,7.011,16]henicosa-11(16),12,14-trien-4-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 918431-05-7
• 化学式: C₂₅H₃₃BrN₂O₆
• 分子量: 537.451
• InChiKey: LZVCTARBDCBIPQ-GWNIIIPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(1S,2S,4S,5S,10S)-13-bromo-5-ethyl-12-methoxy-18,21-dioxa-7,17-diazapentacyclo[8.7.4.01,10.02,7.011,16]henicosa-11(16),12,14-trien-4-yl]-3-methoxyprop-2-enoate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.15h， 以96%的产率得到10-bromomitragynine
  参考文献：
  名称：

  掩盖吲哚核的2，3-π键的新方法及其在制备具有Corynanthe骨架的强效阿片受体激动剂中的应用。

  摘要：

  在乙二醇存在下用高价碘处理吲哚生物碱可提供2,3-乙二醇桥接的加合物，可在温和的还原条件下将其转化为原始的吲哚。该方法涉及掩盖吲哚核在β位的反应性，该方法用于修饰吲哚啉衍生物的苯环，并用于制备具有Corynanthe骨架的有效的阿片受体激动剂。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062173k
• 作为产物：
  描述：

  帽柱木碱盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (E)-2-[(1S,2S,4S,5S,10S)-13-bromo-5-ethyl-12-methoxy-18,21-dioxa-7,17-diazapentacyclo[8.7.4.01,10.02,7.011,16]henicosa-11(16),12,14-trien-4-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  掩盖吲哚核的2，3-π键的新方法及其在制备具有Corynanthe骨架的强效阿片受体激动剂中的应用。

  摘要：

  在乙二醇存在下用高价碘处理吲哚生物碱可提供2,3-乙二醇桥接的加合物，可在温和的还原条件下将其转化为原始的吲哚。该方法涉及掩盖吲哚核在β位的反应性，该方法用于修饰吲哚啉衍生物的苯环，并用于制备具有Corynanthe骨架的有效的阿片受体激动剂。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062173k

文献信息

• Indole Alkaloid Derivatives Having Opioid Receptor Agonistic Effect, and Therapeutic Compositions and Methods Relating to Same
  申请人：Takayama Hiromitsu

  公开号：US20090221623A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Indole alkaloid derivatives having an opioid receptor agonistic effect, their synthesis, and therapeutic compositions containing these derivatives, and methods of treating conditions with these compounds and therapeutic compositions, are provided.

  吲哚生物碱衍生物具有阿片受体激动作用，提供了它们的合成方法、含有这些衍生物的治疗组合物，以及使用这些化合物和治疗组合物治疗疾病的方法。
• A Novel Mitragynine Analog with Low-Efficacy Mu Opioid Receptor Agonism Displays Antinociception with Attenuated Adverse Effects
  作者：Soumen Chakraborty、Jeffrey F. DiBerto、Abdelfattah Faouzi、Sarah M. Bernhard、Anna M. Gutridge、Steven Ramsey、Yuchen Zhou、Davide Provasi、Nitin Nuthikattu、Rahul Jilakara、Melissa N. F. Nelson、Wesley B. Asher、Shainnel O. Eans、Lisa L. Wilson、Satyanarayana M. Chintala、Marta Filizola、Richard M. van Rijn、Elyssa B. Margolis、Bryan L. Roth、Jay P. McLaughlin、Tao Che、Dalibor Sames、Jonathan A. Javitch、Susruta Majumdar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01273

  日期：2021.9.23