9-[2-(2-aminoethylamino)ethyl]guanine hydrochloride | 291288-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2-(2-aminoethylamino)ethyl]guanine hydrochloride
• 英文别名: Ethylenediamine-N9-ethylguanine hydrochloride；ethylenediamine-N(9)-ethylguanine*HCl；G-Et-en
• CAS: 291288-42-1
• 化学式: C₉H₁₅N₇O*ClH
• 分子量: 273.725
• InChiKey: XNJJFONGDMILQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-(2-aminoethylamino)ethyl]guanine hydrochloride 在 AgNO₃ 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 生成 [(dien)Pt(N(7)-ethylenediamine-N(9)-ethylguanine-N(3))PdCl](3+)
  参考文献：
  名称：

  多种金属与6-氧嘌呤核碱基的结合作为去质子化的来源。金属离子在N7和N3处的作用

  摘要：

  与N9阻断的N7（Pt II）和N3（Pd II）同时进行金属配位鸟嘌呤导致鸟嘌呤-N（1）H位置的10 4倍酸化，因此导致在中性pH下N（1）H位置的虚拟完全去质子化。螯合拴的核碱基乙二胺-N 9-乙基鸟嘌呤被使用，相关的酸碱平衡通过pD依赖性研究1 H NMR光谱。系链的CH 2共振是基于烦躁 和 舒适实验。我们的发现表明一种合理的方法可以形成先前报道的三核Pt II复合物。9-乙基鸟嘌呤金属与N1，N3和N7配位。据此，提出了一种序列，其中第一金属与N7结合，第二金属与N3结合，只有第三金属与N1结合，并带有该位点的去质子化。

  DOI：

  10.1039/b603650c
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 2-Amino-9-(2-chloro-ethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one 反应 18.0h， 生成 9-[2-(2-aminoethylamino)ethyl]guanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Base-Specific Minor Groove Site Binding in Metallo-Nucleobase Polymers

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2360::aid-anie2360>3.0.co;2-6

文献信息

• Ruthenium–carbon bond formation via cyclometallation of a nucleobase
  作者：Clayton Price、Michelle A. Shipman、Sarah L. Gummerson、Andrew Houlton、William Clegg、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1039/b009766g

  日期：——

  The presence of a chelating tether attached to ethylguanine leads to the formation of a metal–carbon bond at C8 of the nucleobase when reacted with trans-[RuCl4(dmso)2]−, in contrast, more typical co-ordination at N7 is seen in the absence of the tether.

  当与反式-[RuCl4(dmso)2]反应时，连接到乙基鸟嘌呤的螯合链的存在导致在核碱基的 C8 处形成金属-碳键，相反，更典型的配位在N7 在没有系绳的情况下可见。