3-acetyl-8-benzyloxy-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalene | 89144-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetyl-8-benzyloxy-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-(8-methoxy-5-phenylmethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 89144-50-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: PZJZUUHQZXMBCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-8-benzyloxy-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 重铬酸吡啶 氢气 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 3.3h， 生成 (+)-(6R)-6-acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-7-deoxydaunomycinone的高产对映体合成

  摘要：

  比较了4（或7）-甲氧基-3-苯基磺酰基邻苯二甲酸酯与手性双环醌单缩酮的碱催化缩合的两种区域特异性模式，其中一种产率为95％，构成了第一个对映体总合成的基础（-）-7-脱氧金刚烷酮（3）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80201-x
• 作为产物：
  描述：

  5.8-diacetoxy-3-acetyl-1,2-dihydronaphthalene 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 84.17h， 生成 3-acetyl-8-benzyloxy-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. XI. A short, site-specific synthesis of unsymmetrical 3-Acetyl-5,8-dialkoxy-1,2-dihydronaphthalenes; key precursors to daunomycinone AB-synthons

  摘要：

  5,8-二氢萘-1,4-二醇、 5,8-二氢萘-1,4-二醇很容易从苯醌和丁-1,3-二烯中获得。 用强氢氧化钠加热并就地乙酰化（Ac2O），生成 5,8-二乙酰氧基-1,2-二氢萘。 催化（AlCl3）加入乙酰氯，然后脱氢氯化（LiCI/HCONMe2），得到 5,8-二乙酰氧基-3-乙酰基-1,2-二氢萘 (11)，总收率为 82%。碱 11）的碱水解，然后进行甲基化（Me2SO4 得到 3-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2-二氢萘，收率为 94%。 到目前为止所描述的获得该产品的最直接途径。更重要的是，二乙酸酯 (11) 可选择性地在 C5 在四氢呋喃中的 Cs2CO3 或在 Me2SO 中的 K2CO3 在 Me2SO 中）脱乙酰基，生成相关的苯酚，再将其烷基化 生成 5-烷氧基化合物。进一步水解 进一步水解，然后进行烷基化反应，生成不对称但有特定区域取代的 5-烷氧基化合物、 3-乙酰基-5,8-二烷氧基-1,2-二氢萘。 这种方法的具体例子是生产 3- 乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘的生产就是这种方法的具体例证。 3- 乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘。 以苯醌为起始原料，以中等的总收率（25%）进行简短、经济高效的合成。 无需色谱分离。

  DOI：

  10.1071/ch9841721

文献信息

• Anthracyclines. XII. The preparation of (—)-(7R)-7-Acetyl-7-(t-butyldimethylsilyoxy-1(4H)-one and (+)-(6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)- 4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1(4H)-one: an Improved Route to Chiral AB Synthons for 7-Deoxydaunomycinone
  作者：RA Russell、AS Krauss、RW Irvine、RN Warrener

  DOI：10.1071/ch9850179

  日期：——

  The title dienones (2) and (5) were prepared from the chiral alcohols (7a) and (7b) respectively. These key starting materials were in turn available from the reduction of 3-acetyl-5-benzyloxy-8-methoxy-1,2- dihydronaphthalene (6a) and 3-acetyl-8-benzyloxy-5-methoxy-1,2- dihydronaphthalene (6b) with lithium aluminium hydride modified with (—)-N- methylephedrine and N- ethylaniline . Chiral phase high-pressure liquid chromatography was used to analyse the enantioselectivity of these reductions which were shown to yield variable results depending upon the origin of the reducing agent.

  标题二烯酮 (2) 和 (5) 分别由手性醇 (7a) 和 (7b) 制备而成。这些关键的起始原料又是由 3-乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘 (6a) 和 3-乙酰基-8-苄氧基-5-甲氧基-1,2-二氢萘 (6b) 与经 (-)-N- 甲基麻黄碱和 N- 乙基苯胺修饰的氢化铝锂进行还原得到的。 手性相高压液相色谱法用于分析这些还原反应的对映体选择性，结果表明，不同还原剂的来源会产生不同的结果。