6-Chloro-3-hydroxymethyl-3-methyl-chroman-4-one | 104416-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Chloro-3-hydroxymethyl-3-methyl-chroman-4-one
• 英文别名: 6-chloro-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-2H-chromen-4-one
• CAS: 104416-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: DSWJDWGFIHCYLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-3-hydroxymethyl-3-methyl-chroman-4-one 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6-Chloro-3-methyl-4-oxo-chroman-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethylation of 2-Hydroxypropiophenones in Aqueous Medium: Synthesis of 3-Hydroxymethyl-3-methyl-4-chromanones and Their Conversion to 3-Methyl-4-chromanone-3-acetic Acids

  摘要：

  o-羟基丙基苯酮（1a）与水相甲醛在氢氧化钠溶液中反应，生成了单羟甲基化的化合物2a和/或双羟甲基化的衍生物3a，以及3-甲基-4-氢化色酮（4a）和/或3-甲基-3-羟甲基-4-氢化色酮（5a），具体生成物的比例取决于所用试剂的比例。文中也展示了从1a形成5a的机制。化合物5a及其6-氯衍生物5b（同样从5-氯-2-羟基丙基苯酮（1b）制备）通过标准程序转化为相应的3-甲基-4-氢化色酮-3-乙酸（8a、b）。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31368
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenoxymethyl)-2-methyl-malonic acid monoethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-Chloro-3-hydroxymethyl-3-methyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-4-氧代铬烷-3-羧酸乙酯的合成及其转化为某些衍生物

  摘要：

  合成了一系列的3-烷基-4-氧代chroman-3-羧酸乙酯5，并对这些化合物进行了一些代表性的反应。合成的第一步是烷基二磺基丙二酸二乙酯在芳氧基甲基氯上的缩合。水解一个酯基并用亚硫酰氯处理，得到单酰基卤化物，其通过氯化铝环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89934-8

文献信息

• BARLOCCO, D.;CIGNARELLA, G.;CURZU, M. M., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 9, 876-878
  作者：BARLOCCO, D.、CIGNARELLA, G.、CURZU, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• LOUBINOUX B.; COLIN J. -L.; ANTONOT-COLIN B., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 93-100
  作者：LOUBINOUX B.、 COLIN J. -L.、 ANTONOT-COLIN B.

  DOI：——

  日期：——