1-(3-phenylsulfinylprop-1-ynyl)-2-(2-methylallyl)benzene | 591769-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylsulfinylprop-1-ynyl)-2-(2-methylallyl)benzene
• 英文别名: 1-[3-(benzenesulfinyl)prop-1-ynyl]-2-(2-methylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 591769-22-1
• 化学式: C₁₉H₁₈OS
• 分子量: 294.417
• InChiKey: SINAFFUANXJIOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylsulfinylprop-1-ynyl)-2-(2-methylallyl)benzene 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到1-(3-phenylsulfonylprop-1-ynyl)-2-(2-methylallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基烯-丙二烯通过分子内[2 + 2]-环加成反应作为双环系统的有效前体。

  摘要：

  制备了具有双键的双苯基磺酰基丙二烯丙二烯衍生物，该双键被束缚在丙二烯的α-位或γ-位。这些底物在未活化的异丙苯双键上进行了高度区域和立体定向的热[2 + 2]-环加成反应，在α系链的丙二烯和近端加合物（即25）的情况下，形成了远端的环加合物（即57）。的情况下，γ系链的烯。所观察到的立体特异性的机理原理包括最初的双自由基形成，随后是快速的环闭合至更稳定的顺式稠合的环系统。系链可以装备有杂原子，从而允许稠合的杂环的形成（例如61），并且可以通过引入空间上庞大的基团和/或通过对系链的构象刚性来促进环加成。在苯亚磺酸钠或路易斯酸的存在下观察到其他环化方式，在这种情况下，极性机理占优势。对于[4 + 2]-环加成，其化学选择性相反，后者更喜欢与乙烯基砜部分接合，而与系链是连接到丙二烯的α-位还是gamma位无关。

  DOI：

  10.1021/jo0345796
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(2-methylallyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 、 苯次磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-(3-phenylsulfinylprop-1-ynyl)-2-(2-methylallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基烯-丙二烯通过分子内[2 + 2]-环加成反应作为双环系统的有效前体。

  摘要：

  制备了具有双键的双苯基磺酰基丙二烯丙二烯衍生物，该双键被束缚在丙二烯的α-位或γ-位。这些底物在未活化的异丙苯双键上进行了高度区域和立体定向的热[2 + 2]-环加成反应，在α系链的丙二烯和近端加合物（即25）的情况下，形成了远端的环加合物（即57）。的情况下，γ系链的烯。所观察到的立体特异性的机理原理包括最初的双自由基形成，随后是快速的环闭合至更稳定的顺式稠合的环系统。系链可以装备有杂原子，从而允许稠合的杂环的形成（例如61），并且可以通过引入空间上庞大的基团和/或通过对系链的构象刚性来促进环加成。在苯亚磺酸钠或路易斯酸的存在下观察到其他环化方式，在这种情况下，极性机理占优势。对于[4 + 2]-环加成，其化学选择性相反，后者更喜欢与乙烯基砜部分接合，而与系链是连接到丙二烯的α-位还是gamma位无关。

  DOI：

  10.1021/jo0345796

文献信息

• Periselectivity in the base-catalyzed intramolecular [2+2]-cycloaddition reaction of 3-phenylsulfonyl-substituted propynes
  作者：Albert Padwa、Helmut Lipka、Scott H Watterson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00860-f

  日期：1995.6

  Phenylsulfonyl-substituted allenes containing a tethered π-bond are conveniently prepared reagents that can serve as substrates for intramolecular [2+2]-cycloaddition chemistry.

  含有束缚的π键的苯磺酰基取代的烯丙基是方便制备的试剂，可以用作分子内[2 + 2]-环加成化学的底物。