(3S,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 1080025-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1080025-48-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: BTMILSQYNNLGLL-ZXFNITATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以76%的产率得到(1S,4S,8R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,7-dioxa-2-azaspiro[3.4]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  铟促进的氮杂环丁烷-2,3-二酮在水性介质中的酰氧基化反应：制备密集官能化 3-取代 3-羟基-β-内酰胺的新途径

  摘要：

  在巴比尔条件下，通过氮杂环丁烷-2,3-二酮与乙酸3-溴丙烯酯或苯甲酸酯在铟促进的水性介质中的酰氧基烯丙基化反应，得到了密集官能化的3-羟基-β-内酰胺。形成了两个新的立体中心；通过在 C-4 上放置一个庞大的手性取代基，可以完全控制新 C-3 四元中心的立体化学。然而，在形成的新烯丙基立体中心中观察到较差的非对映选择性（高达 58 % de）。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800521
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-[(2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]prop-2-enyl] acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以56%的产率得到(3S,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铟促进的氮杂环丁烷-2,3-二酮在水性介质中的酰氧基化反应：制备密集官能化 3-取代 3-羟基-β-内酰胺的新途径

  摘要：

  在巴比尔条件下，通过氮杂环丁烷-2,3-二酮与乙酸3-溴丙烯酯或苯甲酸酯在铟促进的水性介质中的酰氧基烯丙基化反应，得到了密集官能化的3-羟基-β-内酰胺。形成了两个新的立体中心；通过在 C-4 上放置一个庞大的手性取代基，可以完全控制新 C-3 四元中心的立体化学。然而，在形成的新烯丙基立体中心中观察到较差的非对映选择性（高达 58 % de）。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800521