1,3-benzodioxol-4-ylmethoxy(trimethyl)silane | 880486-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,3-benzodioxol-4-ylmethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 880486-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃Si
• 分子量: 224.332
• InChiKey: ZFAIRVFGUFWLDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-benzodioxol-4-ylmethoxy(trimethyl)silane 在 水 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 0.33h， 以86%的产率得到1,3-苯并二氧戊环-4-烷基甲醇
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰氯 (p-TsCl)-使用六甲基二硅氮烷催化羟基三甲基甲硅烷基化及其在温和条件下的再生：对甲苯磺酰氯催化应用的第一个例子

  摘要：

  报道了对甲苯磺酰氯 (p-TsCl) 在二氯甲烷中与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 对各种类型的羟基进行有效和选择性的三甲基甲硅烷基化以及这些化合物在水中的脱甲硅烷基化的首次催化应用。反应在室温下进行，发现以良好到极好的产率进行。

  DOI：

  10.1080/10426500802453872
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-4-烷基甲醇 、 六甲基二硅氮烷 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到1,3-benzodioxol-4-ylmethoxy(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Fe（NO3）3⋅9H2O / NaI在非均相和中性条件下通过原位生成的I2催化的六甲基二硅氮烷（HMDS）催化醇和苯酚三甲基硅烷化的新型高效方法

  摘要：

  结构不同的醇和酚是在用六甲基二硅烷（HMDS）清洁和有效的反应基于使用的我三甲基甲硅烷2产生原位选自Fe（NO 3）3 ⋅9ħ 2 O /碘化钠。在室温下，该反应在CH 2 Cl 2中以高至高收率非常迅速地发生，并且避免使用有毒和腐蚀性的分子I 2。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900002

文献信息

• Green and Efficient Procedure for the Trimethylsilylation of Hydroxy Groups and Their Regeneration Using Sulfamic Acid as Recyclable Catalyst
  作者：Amin Rostami、Firoz Ahmad-Jangi、Mohammad Rezgar Zarebin、Jamal Akradi

  DOI：10.1080/00397910903097344

  日期：2010.4.26

  Structurally diverse alcohols and phenols were efficiently transformed into their corresponding trimethylsilyl ethers with hexamethyldisilazane (HMDS) in the presence of catalytic amounts of sulfamic acid (SA) at room temperature under both acetonitrile and solvent-free conditions. Deprotection of these trimethylsilyl ethers to their parent alcohols and phenols was also achieved using this catalyst in water at room temperature.
• Boric acid as cost-effective and recyclable catalyst for trimethylsilyl protection and deprotection of alcohols and phenols
  作者：Amin Rostami、Jamal Akradi、Firoz Ahmad-Jangi

  DOI：10.1590/s0103-50532010000800026

  日期：——

  Boric acid has been used as a green, selective and recyclable catalyst for trimethysilylation of alcohols and phenols using hexamethyldisilazane in acetonitrile. Deprotection of trimethylsilyl ethers to their parent alcohols and phenols was also achieved using this catalyst in water at room temperature. The salient features of this methodology are cheap processing, mild acidity conditions, excellent yields of products and easy availability of the catalyst.