5a,8b-dimethyloctahydro-2a,5,6,8a-tetraazaacenaphthylene | 214195-92-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5a,8b-dimethyloctahydro-2a,5,6,8a-tetraazaacenaphthylene
• CAS: 214195-92-3
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄
• 分子量: 196.296
• InChiKey: FBZJILZAOVQRLE-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a,8b-dimethyloctahydro-2a,5,6,8a-tetraazaacenaphthylene 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 241.0h， 生成 12-aminoethyl-1,4,7,10-tetraazacyclotridecane-1,4,7,10-tetraacetic acid tetratrifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  C-官能化的高环蛋白和环蛋白 的[两步/一周]合成。应用于制备可螯合的BCA，而不会改变螯合性能†

  摘要：

  提出了一种通用且高效的双氨基模板方法，用于合成环烷和带有羟乙基官能团的[13] aneN4（高环素）双官能螯合剂（BCA），作为C附加基团。合成快速（两步/一周），不需要严格的保护-去保护步骤或色谱纯化。另一种反应途径和替代性后处理使他们能够获得其氧代-cyclam和氧代-高环素类似物。该程序包括将顺式四胺1,4,8,11-四氮杂十一烷环化成顺式-丁二酮-双酰胺形式，具有α，β-不饱和内酯，可提供四环含氧中间体，其双酰胺桥可轻松除去和/或在温和条件下其酰胺功能降低。此外，该合成路线已成功地应用于从线性四胺1,4,7,10-四氮杂十二烷开始的teta和trita BCAs类似物的合成。另外，按照非常方便的方法，将各种基于环蛋白和高环素的配体的附加醇官能团转化为它们的乙胺官能团。最后，初步的分析和络合研究表明，附加的羟乙基碳附加链对酸碱行为和铜（II）或锌（II）的影响很小。）大环的协调属性。

  DOI：

  10.1039/c5ra17133d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 三乙烯四胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5a,8b-dimethyloctahydro-2a,5,6,8a-tetraazaacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  A powerful route to C-functionalised tetraazamacrocyclesElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and spectroscopic data of different C-functionalised macrocycles. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b315285e/

  摘要：

  双氨基模板法是一种强大的合成工具，可用于制备各种 C 功能化四氮杂环烷，它们是双功能螯合剂的高效前体。

  DOI：

  10.1039/b315285e

文献信息

• Bis-Aminals of Linear Tetraamines: Kinetic and Thermodynamic Aspects of the Condensation Reaction
  作者：Françoise Chuburu、Raphaël Tripier、Michel Le Baccon、Henri Handel

  DOI：10.1002/ejoc.200390147

  日期：2003.3

  The kinetic and thermodynamic aspects of the condensation reaction of dicarbonyl compounds with linear tetraamines were examined in the light of identification of intermediates and DFT calculations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  根据中间体的鉴定和 DFT 计算，研究了二羰基化合物与线性四胺的缩合反应的动力学和热力学方面。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Method of preparing nitrogen macrocycles
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：US07312327B2

  公开（公告）日：2007-12-25

  The invention relates to a method of preparing nitrogen macrocycles having formula (I). The inventive method comprises a step involving the reaction of compounds (II) and (III) in order to form a compound having formula (IV). Said compound is subsequently made to react with a compound having formula (V) in order to form a compound having formula (VI). The latter compound is then subjected to an acid treatment

  本发明涉及制备具有式（I）的氮大环的方法。该发明方法包括将化合物（II）和（III）反应以形成具有式（IV）的化合物的步骤。然后，将该化合物与具有式（V）的化合物反应，以形成具有式（VI）的化合物。然后，对后者化合物进行酸处理。
• A Covalently Bound Template in the Regioselective Synthesis of Bis(tetraazacrown)s
  作者：Martin Chadim、Miloš Buděšínský、Jana Hodačová、Jiří Závada

  DOI：10.1135/cccc20000099

  日期：——

  The two-carbon core in the tricyclic bis(aminal)s arising by condensation of linear tetramines with biacetyl serves as a template in the regioselective alkylation with 1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl)benzene.

  通过线性四胺与双乙酰缩合形成的三环双(胺)中的二碳骨架作为模板，在与1,2,4,5-四(溴甲基)苯的区域选择性烷基化反应中发挥作用。
• Efficient Synthesis of New<i>C</i>-Functionalized Macrocyclic Polyamines
  作者：Yoann Rousselin、Nicolas Sok、Frédéric Boschetti、Roger Guilard、Franck Denat

  DOI：10.1002/ejoc.200901183

  日期：2010.3

  new poly-azamacrocycles, valuable precursors of bifunctional chelating agents with applications in nuclear medicine, is reported. The desired functional group was introduced onto the macro-cycle backbone during the cyclization step, thus avoiding the tedious preparation of a C-functionalized synthon. The regioselective reaction of macrocycles bearing an aminomethyl pendant arm with aldehydes is also

  报道了一种用于制备新型聚氮杂大环化合物的强大合成路线，该化合物是可用于核医学的双功能螯合剂的宝贵前体。在环化步骤中，所需的官能团被引入到大环骨架上，从而避免了繁琐的 C 官能化合成子的制备。还描述了带有氨基甲基悬臂的大环与醛的区域选择性反应。
• Modes of complexation of bis-aminals of linear tetraamines with Group 6 metal carbonyls
  作者：Gwénaëlle Hervé、Nathalie Le Bris、Hélène Bernard、Jean-Jacques Yaouanc、Hervé des Abbayes、Henri Handel

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00232-6

  日期：1999.8

  On reaction with Group 6 metal carbonyls M(CO)6, vic type bis-aminals L, issued from the condensation of an α-dicarbonyl compound on a linear tetraamine, give rise to mononuclear cis-M(CO)4L complexes.

  与第6族金属羰基化合物M（CO）反应6，VIC型双-缩醛胺L，从α二羰基化合物的缩合的线性四胺发出，引起单核顺式-M（CO）4个大号络合物。