(1S,2R,4a'S,5'R,7'S,9a'S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5'-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyltetrahydro-1'H,3'H-spiro[cyclohexane-1,4'-[7,9a]methanocyclohepta[c]pyran]-1',9'(4a'H)-dione | 1448616-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,2R,4a'S,5'R,7'S,9a'S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5'-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyltetrahydro-1'H,3'H-spiro[cyclohexane-1,4'-[7,9a]methanocyclohepta[c]pyran]-1',9'(4a'H)-dione
• CAS: 1448616-49-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₆Si
• 分子量: 494.744
• InChiKey: IXWZLRARKVHTMD-BPUMMSOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4a'S,5'R,7'S,9a'S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5'-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyltetrahydro-1'H,3'H-spiro[cyclohexane-1,4'-[7,9a]methanocyclohepta[c]pyran]-1',9'(4a'H)-dione 在 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 毛果香茶菜醛A
  参考文献：
  名称：

  A unified strategy for the synthesis of (−)-maoecrystal Z, (−)-trichorabdal A, and (−)-longikaurin E

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.071
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[[(6R,11R)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10,10-dimethyl-3-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-4-en-4-yl]methyl]hex-5-enal 在 silver tetrafluoroborate 、 samarium diiodide 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 、 palladium dichloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,2R,4a'S,5'R,7'S,9a'S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5'-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyltetrahydro-1'H,3'H-spiro[cyclohexane-1,4'-[7,9a]methanocyclohepta[c]pyran]-1',9'(4a'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A unified strategy for the synthesis of (−)-maoecrystal Z, (−)-trichorabdal A, and (−)-longikaurin E

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.071

文献信息

• A Unified Strategy to <i>ent</i>-Kauranoid Natural Products: Total Syntheses of (−)-Trichorabdal A and (−)-Longikaurin E
  作者：John T. S. Yeoman、Victor W. Mak、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja406599a

  日期：2013.8.14

  The first total syntheses of (-)-trichorabdal A and (-)-longikaurin E are reported. A unified synthetic strategy is employed that relies on a Pd-mediated oxidative cyclization of a silyl ketene acetal to generate an all-carbon quaternary center and build the bicyclo[3.2.1]octane framework. These studies, taken together with our previous synthesis of (-)-maoecrystal Z, demonstrate that three architecturally distinct ent-kauranoids can be prepared from a common spirolactone intermediate.