1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethane-1-sulfonic acid | 64462-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethane-1-sulfonic acid
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethanesulfonic acid
• CAS: 64462-64-2
• 化学式: C₈H₈ClNO₅S
• 分子量: 265.674
• InChiKey: VOXFDFXKSYFUCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethane-1-sulfonic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Potential GABAB Receptor Antagonists. X The Synthesis of Further Analogues of Baclofen, Phaclofen and Saclofen

  摘要：

  为了获得在 GABAB 受体位点具有结合活性的新化合物 受体部位具有结合活性的新化合物，我们报告了 3-amino-2-arylpropanoic acids 以及磺酸、膦酸和羟肟酸类似物的合成。 酸类似物的合成。此外，我们还报告了 3-氨基-2-芳基丙酸以及磺酸、膦酸和羟肟酸类似物的合成。 此外，我们还报告了 3-氨基-1-(4-氯苯基)-丙基膦酸和巴氯芬同系物的合成。 巴氯芬的同系物--5-氨基-2-(4-氯苯基)戊酸。

  DOI：

  10.1071/c97031
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 在 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢钠与硝基烯烃的对映选择性加成。手性磺酸的便捷方法

  摘要：

  双功能硫脲催化亚硫酸氢钠与硝基烯烃的对映选择性加成，得到具有良好收率和对映体过量的手性 β-硝基磺酸。通过用原乙酸三甲酯处理可以将磺酸转化为相应的酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101064

文献信息

• Versatile synthesis of α-substituted taurines from nitroolefins
  作者：Chuanxiang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1007/s00726-010-0655-7

  日期：2011.6

  1-substituted and 1,1-disubstituted taurines were synthesized from nitroolefins via the Michael addition with sodium ethylxanthate, oxidation with performic acid, and reduction with hydrogen in the presence of palladium on carbon powder. The current route is a versatile and salt-free method for synthesis of both aliphatic and aromatic 1-substituted and 1,1-disubstituted taurines.

  由硝基烯烃通过与乙基黄原酸钠钠的迈克尔加成反应，用过甲酸酸氧化并在钯/碳粉存在下用氢还原反应，由硝基烯烃合成一系列1-取代和1,1-二取代的牛磺酸。目前的路线是一种通用且无盐的方法，用于合成脂族和芳族1取代和1,1-二取代的牛磺酸。
• Samarenko,V.Ya. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1578 - 1581
  作者：Samarenko,V.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of various substituted taurines, especially syn- and anti-1,2-disubstituted taurines, from nitroolefins
  作者：Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.031

  日期：2012.3

  Taurine and substituted taurines present a group of important structural elements in many natural products. Various substituted taurines, including 1- and 2-substituted, 1,1-, syn-1,2-, and anti-1,2-disubstituted taurines, were synthesized from the corresponding nitroolefins via Michael addition with thioacetic acid, oxidation with peroxyformic acid, and the catalytic hydrogenation under the catalysis of palladium on carbon or platinum dioxide. It is a general, versatile, and salt-free method for the preparation of substituted taurines, especially for syn- and anti-1,2-disubstituted taurines and some taurines with more bulky substituents. The stereostructures of both syn- and anti-1,2-disubstituted taurines were deduced from the nitroalkyl thioacetates in the Michael addition, which were identified via the Karplus equation analysis and computational analysis, and finally confirmed by the XRD single crystal analysis. The diastereoselectivity in the Michael addition was rationalized with the Cram rule. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.