(4-tert-butylphenyl)dimethylsilane | 27856-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-tert-butylphenyl)dimethylsilane
• 英文别名: p-tert.Butylphenyl-dimethylsilan；(4-tert-butylphenyl)-dimethylsilane
• CAS: 27856-22-0
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: INOILLKZADGHCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.3±19.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-tert-butylphenyl)dimethylsilane 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 24.0h， 以10%的产率得到Bis(4-tert-butylphenyl)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3-氢化硅烷的C–Si / Si–H交叉复分解

  摘要：

  通过C-Si和Si-H键的裂解和重整作用，氢硅烷在硅上的取代基重新分布引起人们极大的兴趣和重要性，但是这种转化通常很难以选择性的方式实现。通过使用富含电子的芳族氢硅烷，我们首次实现了在硼催化剂B（C 6 F 5）存在下一系列氢硅烷的选择性C-Si / Si-H键均位和交叉复分解。3。该方案具有简单的反应条件，高的化学选择性，宽的底物范围和高的功能耐受性，为合成多取代的功能性硅烷提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08053
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 4-叔丁基溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-tert-butylphenyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于合成芳基苄基双（硅烷）的分子间脱氢 C-H/Si-H 交叉偶联

  摘要：

  描述了一种有效的分子间脱氢 C-H/Si-H 交叉偶联以获取双（硅烷）化合物。在简单和温和的条件下，从容易获得的起始材料中以良好的收率和优异的化学和区域选择性获得了各种新的官能化芳基苄基双（硅烷）化合物。芳基苄基双（硅烷）的进一步衍生化证明了这些多官能化有机硅烷的丰富化学性质，可用作合成化学中的通用构件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100474

文献信息

• Kinetic Resolution of Tertiary Propargylic Alcohols by Enantioselective Cu−H-Catalyzed Si−O Coupling
  作者：Jan Seliger、Xichang Dong、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201813229

  日期：2019.2.11

  A broad range of tertiary propargylic alcohols were kinetically resolved by catalyst‐controlled enantioselective silylation. This non‐enzymatic kinetic resolution is catalyzed by a Cu−H species and makes use of the commercially available precatalyst MesCu/(R,R)‐Ph‐BPE and a simple hydrosilane as the resolving reagent. Both alkyl,aryl‐ as well as dialkyl‐substituted propargylic alcohols participate

  通过催化剂控制的对映选择性甲硅烷基化反应动力学拆分了多种叔炔丙基醇。这种非酶动力学拆分是由Cu-H物种催化的，并利用了市售的预催化剂MesCu /（R，R）-Ph-BPE和简单的氢硅烷作为拆分试剂。两个烷基，芳基-以及二烷基取代的炔丙醇参与，并且当所述炔末端携带TIPS基团，其还能够在该位置容易后官能化（得以实现特别高的选择性因素š高达207）。
• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• Nickel(0) catalyzed oxidation of organosilanes to disiloxanes by air as an oxidant
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jiayan Li、Guangrui Shi、Weiqing Sun、Jianbin Xu、Yong Yang、Yang Luo、Baomin Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.002

  日期：2019.4

  We report here an efficient non-aqueous route to symmetrical disiloxanes from their corresponding organosilanes using Ni(COD)2 with 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline in air. Our methodology is very simple and high yielding. The reaction mechanism is also proposed.

  我们在这里报告了一种有效的非水路线，该路线是使用Ni（COD）2与3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉在空气中从其相应的有机硅烷制备对称的二硅氧烷的有效方法。我们的方法非常简单且产量高。还提出了反应机理。
• 一种硼硅氧烷类化合物的制备方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN112961179B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明公开了一种硼硅氧烷类化合物的制备方法，包括以下步骤：1）以硼烷、硅烷、水为起始原料，将光敏剂、有机溶剂加入至反应容器中，在蓝光照射下进行搅拌反应气相色谱检测反应原料硼烷完全消失，停止搅拌，得到反应液；2）将反应液除去挥发性溶剂后用正己烷萃取，得到的有机相用无水硫酸钠除水干燥后，经减压浓缩得到目标物。本发明制备硼硅氧烷的方法首次以蓝光催化代替了传统的贵金属催化，以硼烷、硅烷、水为原料，反应的发生伴随着分子氢的释放，原子经济性高，没有废弃物，从而大大降低了生产成本，具有显著的社会效益和经济效益；另外本方法采用的催化条件温和、催化体系简单，反应选择性高，安全性高，合成效率高，值得推广应用。
• Sulfonamide as Photoinduced Hydrogen Atom Transfer Catalyst for Organophotoredox Hydrosilylation and Hydrogermylation of Activated Alkenes
  作者：Kalu Ram Bajya、Manjeet Kumar、Azaj Ansari、Sermadurai Selvakumar

  DOI：10.1002/adsc.202300040

  日期：——

  hydrogen atom transfer (HAT) catalysts for selective Si−H functionalizations of a broad range of silanes. N-centered radicals, catalytically generated from sulfonamides by photoredox catalyzed single-electron oxidation, are the key intermediates that enable an effective HAT process for silyl radical generation to achieve hydrosilylation of activated alkenes. Additionally, this catalytic system can also

  现成的、空间和电子可调谐的磺胺类化合物已被开发为有效的光诱导氢原子转移 (HAT) 催化剂，用于多种硅烷的选择性 Si-H 官能化。否以磺胺类化合物为中心的自由基通过光氧化还原催化的单电子氧化催化生成，是使甲硅烷基自由基生成的有效 HAT 过程实现活化烯烃氢化硅烷化的关键中间体。此外，该催化体系还可用于激活 Ge-H 键，通过磺酰胺衍生的氮中心自由基通过氢原子转移对活化烯烃进行加氢锗化反应。使用这种光化学 HAT 过程产生甲硅烷基和甲锗烷基自由基的能力为有机硅和有机锗化合物的可持续合成提供了新途径。