methyl 2-(((((2S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)octadecanoate | 1542227-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: methyl 2-(((((2S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)octadecanoate
• CAS: 1542227-31-5
• 化学式: C₃₂H₅₁N₆O₇P
• 分子量: 662.767
• InChiKey: BPPYSCHTFJFTKU-APDRACPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  173.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((((2S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)octadecanoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以41 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy fatty acids for the delivery of dideoxynucleosides as anti-HIV agents

  摘要：

  A series of alpha- and beta-carboxylated phospholipid prodrugs of dideoxy nucleosides have been synthesized and evaluated against HIV. An increase in biological effect with a factor of 500 has only been observed for the adenine nucleoside, which suggests that this prodrug approach is base specific. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.093
• 作为产物：
  描述：

  cyanoethyl (methyl stearate)-2-yl-N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四氮唑 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 2-(((((2S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphoryl)oxy)octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy fatty acids for the delivery of dideoxynucleosides as anti-HIV agents

  摘要：

  A series of alpha- and beta-carboxylated phospholipid prodrugs of dideoxy nucleosides have been synthesized and evaluated against HIV. An increase in biological effect with a factor of 500 has only been observed for the adenine nucleoside, which suggests that this prodrug approach is base specific. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.093