4,6-bis(4-bromophenyl)pyrimidin-2-amine | 1226780-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-bis(4-bromophenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1226780-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₁Br₂N₃
• 分子量: 405.091
• InChiKey: OARZQOWZGNPJHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C(Solv: ethanol (64-17-5); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  573.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(4-bromophenyl)pyrimidin-2-amine 在 磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以74%的产率得到4,6-bis(4-bromophenyl)pyrimidin-2-ylsulfamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氮唑基嘧啶类化合物的合成及抑菌活性

  摘要：

  制备了一类新型的由二氨基砜部分连接的偶氮基嘧啶，并研究了它们的抗菌活性。氯取代和硝基取代的噻唑基嘧啶（9c和9e）对枯草芽孢杆菌具有出色的抗菌活性，而咪唑基嘧啶（10c和10e）对黑曲霉具有很好的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2615
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-bromophenyl)-2-propen-1-one 在 盐酸胍 、 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4,6-bis(4-bromophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A green approach for the synthesis of benzazolyl pyrimidinyl carbamothioates under ultrasonication and their antimicrobial activity

  摘要：

  通过在35 kHz的超声波条件下，用离子液体-1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物（[bmim]OH）将苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰氨与吡啶-2-胺反应，制备了一系列苯并噻唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯，并测试其抗微生物活性。氯和硝基取代的苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯对枯草芽孢杆菌显示出显著的抗菌活性，而硝基取代的苯并噻唑基/苯并咪唑基吡啶酰硫代氨基甲酸酯对黑曲霉表现出优良的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02244-6

文献信息

• Synthesis, antioxidant, and antiviral properties of pyrimidinylsulfamoyl azolyl acetamides
  作者：Kuppi Reddy Gari Divya、Donthamsetty V. Sowmya、Suram Durgamma、Vadlamudi Tharanath、Divi Venkataramana Sai Gopal、Malaka Venkateshwarulu Jyothi Kumar、Chippada Appa Rao、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1007/s00044-017-1956-0

  日期：2017.10

  A new class of pyrimidinylsulfamoyl azolyl acetamides was prepared from 2-pyrimidinylsulfamoyl acetic acid and 2-aminoazoles. The methoxy substituted pyrimidinylsulfamoyl oxazolyl acetamide (8e) displayed moderate antioxidant activity. The methyl and methoxy substituted pyrimidinylsulfamoyl oxazolyl acetamides (8b, 8e) exhibited antiviral activity on BHK 21 cell lines with IC50 63.5, 44.5 µg/mL, respectively

  由2-嘧啶基氨磺酰基乙酸和2-氨基唑制备了一类新的嘧啶基氨磺酰基偶氮基乙酰胺。甲氧基取代的嘧啶基磺氨酰基恶唑基乙酰胺（8e）显示中等的抗氧化活性。甲基和甲氧基取代的嘧啶基磺氨酰基恶唑基乙酰胺（8b，8e）对BHK 21细胞株分别表现出抗病毒活性，IC 50为63.5，44.5 µg / mL。化合物8e抑制了蓝舌病毒在细胞系中诱导的细胞病变。
• Synthesis of Amido Sulfonamido Heteroaromatics Under Ultrasonication and Their Antimicrobial Activity
  作者：Kuppi Reddy Gari Divya、Gaddam Lakshmi Teja、Gudi Yamini、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1002/cbdv.201900291

  日期：2019.11

  the presence of dispersed sodium in THF under ultrasonication is reported. The corresponding heteroaryl sulfonamido esters are directly condensed with heteroaryl amines to get amido sulfonamido heteroaromatics in the presence of a mild base in THF under ultrasonication. Utilization of easy reaction conditions, shorter reaction times, and isolation of products in high yields under ultrasonication make

  报道了一种在 THF 中分散钠的情况下，在超声处理下，杂芳胺与氯磺酰乙酸乙酯的 N-磺酰化的方便和简便的方法。相应的杂芳基磺酰氨基酯与杂芳基胺在弱碱存在下在THF中超声处理下直接缩合得到酰氨基磺酰氨基杂芳烃。利用简单的反应条件、更短的反应时间以及在超声处理下以高产率分离产物，使该方法在经济上可行。化合物12c、12d、12f和13f是针对枯草芽孢杆菌的潜在抗菌剂，化合物12f、13c和13f是针对黑曲霉的潜在抗真菌剂。
• Synthesis of Benzazolyl Pyrimidines Under Ultrasonication and Their Antimicrobial Activity
  作者：Narendra Babu Kayathi、Donthamsetty V. Sowmya、Padmaja Adivireddy、Padmavathi Venkatapuram

  DOI：10.1002/jhet.3134

  日期：2018.4

  (1) The benzoxazolyl/benzothiazolyl/benzimidazolyl pyrimidines were prepared under ultrasonication in the presence of pyridine/dimethylaminopyridine and triethylamine. (2) Better yields were recorded in 4‐(N,N‐dimethylamino)pyridine and Et3N. (3) The presence of electron withdrawing chloro, bromo, and nitro substituents enhanced antimicrobial activity (13c, 13e, 14e: minimum inhibitory concentration = 6

  （1）在吡啶/二甲基氨基吡啶和三乙胺的存在下，在超声作用下制备苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基嘧啶。（2）4-（N，N-二甲基氨基）吡啶和Et 3 N的收率更高。（3）吸电子的氯，溴和硝基取代基的存在增强了抗菌活性（13c，13e，14e：最小抑菌性浓度= 6.25微克/孔对枯草芽孢杆菌; 13E，14E：最小抑制浓度= 6.25微克/孔抗黑 曲霉）。
• Iron Catalyzed Synthesis of Pyrimidines Under Air
  作者：Rakesh Mondal、Suman Sinha、Siuli Das、Gargi Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1002/adsc.201901172

  日期：2020.2.6

  Herein we report an iron‐catalyzed multicomponent dehydrogenative functionalization of alcohols to pyrimidines under atmospheric conditions. Using a well‐defined Fe(II)‐complex featuring redox noninnocent 2‐phenylazo‐(1,10‐phenanthroline) ligand, as a catalyst, a wide array of 2,4,6‐trisubstituted pyrimidines were prepared via dehydrogenative coupling of primary and secondary alcohols with amidines

  在本文中，我们报道了在大气条件下醇催化的铁催化多组分脱氢官能化为嘧啶。使用具有明确的氧化还原非纯2-苯基偶氮（1,10-菲咯啉）配体的Fe（II）络合物作为催化剂，通过伯脱氢偶联制备了各种2,4,6-三取代的嘧啶空气中在100°C下与and形成的仲醇和仲醇。进行了一些对照实验，以了解并揭示合理的反应机理。
• Reaction of<i>N</i>-(Per-<i>O</i>-acetyl-β-<i>D</i>-glucopyranosyl)-<i>N</i>ʼ-(4ʼ,6ʼ-diarylpyrimidine-2ʼ-yl)thioureas with Ethyl Bromoacetate
  作者：Nguyen Dinh Thanh

  DOI：10.1155/2011/348479

  日期：——

  Some new 2-iminothiazolidin-4-ones having pyrimidine ring have been synthesized by reaction of substitutedN-(per-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-Nʼ-(4ʼ,6ʼ-diarylpyrimidine-2ʼ-yl)thioureas with ethyl bromoacetate. The structure of isomeric products has been confirmed by spectroscopic methods, such as IR,¹H and¹³C NMR.

  一些含有嘧啶环的新2-亚硫酰胺噻唑啉-4-酮已经通过取代的N-(per-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃基)-N'-(4',6'-二芳基嘧啶-2'-基)硫脲与溴乙酸乙酯反应合成。同分异构体产物的结构已通过红外光谱、1H和13C核磁共振等光谱方法得到确认。