4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl azide | 74609-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl azide
• 英文别名: 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-glycosyl azide
• CAS: 74609-61-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: FYOZJUSAGRWOGC-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl azide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以88%的产率得到1-5-(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyranyl-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与糖叠氮化物的1,3-偶极环加成反应：1,2,3-苯并三唑基糖缀合物的新型合成。

  摘要：

  糖基叠氮化物与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸盐和氟化铯在温和的条件下原位生成的苯炔进行平滑的1,3-偶极环加成反应，以优异的产率和高的立体选择性提供1,2,3-苯并三唑连接的糖缀合物。该方法在一步反应中提供了一类新型的苯并三唑连接的糖缀合物。这是苯并与糖基叠氮化物的氟化物引发的1,3-偶极环加成反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.12.015
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 叠氮基三甲基硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient Zn-catalyzed C-glycosylation: synthesis of C(2)–C(3) unsaturated C-linked glycopyranosides

  摘要：

  使用锌催化剂描述了一种从糖醛中进行C-糖基化的温和高效的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra03328d

文献信息

• Ruthenium catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated C-glycosides from glycals
  作者：Batthula Srinivas、Thurpu Raghavender Reddy、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1016/j.carres.2015.01.009

  日期：2015.4

  for the synthesis of 2,3-unsaturated C-glycosides. Various nucleophiles such as allyl trimethylsilane, triethylsilane, trimethylsilyl cyanide, trimethylsilyl azide and heterocycles such as thiophene and furan reacted smoothly with glycals in the presence of catalytic amount of ruthenium trichloride under mild reaction conditions.

  使用氯化钌（III）开发了一种高效且便捷的C-糖基化方法，用于合成2,3-不饱和C-糖苷。在温和的反应条件下，在催化量的三氯化钌存在下，各种亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷，三乙基硅烷，三甲基甲硅烷基氰化物，三甲基甲硅烷基叠氮化物）和杂环（如噻吩和呋喃）与糖类平稳地反应。
• Allylic substitutions in tri-o-benzyl-glycals,4,6-o-benzylidene-glycals and related compounds
  作者：R.D.(Gus) Guthrie、Robert W. Irvine

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85699-2

  日期：1980.7

  3-unsaturated glycosyl azides. Similar reactions with derivatives of 4,6-O-benzylidene- d -allal and -glucal and with related 2,3-unsaturated analogues gave only azido-glycals. The mechanism of these reactions is discussed and compared with reactions of the tri-O-acetyl-glycals and related systems.

  摘要3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖醛和4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-己基-2-烯吡喃糖苷在三氟化硼催化下与叠氮化钠在乙腈中反应得到3-叠氮基-糖基和2，3-不饱和糖基叠氮化物的混合物。与4，6-O-亚苄基-d-alal和-glucal的衍生物以及与相关的2，3-不饱和类似物的类似反应仅产生叠氮基-糖基。对这些反应的机理进行了讨论，并将其与三-O-乙酰基缩醛和相关体系的反应进行了比较。