Benzyl 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate | 887641-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 887641-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• 分子量: 276.719
• InChiKey: UXQCJWCGMOKHPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(2-chlorophenyl)-2-oxoacetate 在 ammonia borane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到Benzyl 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  可选择的 减少 的 醛类 和 酮类 到 酒类 用纯净水中的硼硼烷

  摘要：

  化学选择性 减少 各种 羰基化合物 到 酒类 纯净的氨硼烷（AB），一种无毒，对环境无害且易于处理的试剂 水通过定量转化和高分离收率实现了这一目标。有趣的是，α-和β-酮基酯类 被AB选择性还原为相应的羟基酯，而 二醇类 是在什么时候获得的 硼氢化钠 被用作 还原剂。该方法还与多种碱不稳定的保护基的存在兼容，例如甲苯磺酰， 乙酰基， 苯甲酰基，酯基和酸不稳定的保护基，例如 三苯甲基 和TBDMS基团，以及其他基团，例如不饱和双键， 硝基的和氰基。最后，一公斤的反应苯甲酰甲酸酯 与AB进行了 水 并给了 扁桃酸甲酯 收率达94％。

  DOI：

  10.1039/c2gc00006g

文献信息

• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• METHOD FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE -HYDROXYCARBOXYLIC ACID
  申请人：Daiichi Fine Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1930441A1

  公开（公告）日：2008-06-11

  An efficient method for producing an optically active α -hydroxycarboxylic acid represented by the following general formula (I) [A represents a residue of a 5- or 6-membered cyclic compound, * indicates a carbon atom in the S- or R-configuration, X represents hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms], which comprises the step of treating a corresponding ester compound (not optically pure) with cell bodies or a culture, or a processed product or an extract thereof of a microorganism of the genus Leifsonia, genus Cylindrocarpon, genus Verticillium, or the like.

  一种生产由以下通式(I)代表的光学活性α-羟基羧酸的有效方法[A代表5或6元环状化合物的残基，*表示S或R构型的碳原子，X代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基]、其中包括用 Leifsonia 属、Cylindrocarpon 属、Verticillium 属等微生物的细胞体或培养物或加工产品或其提取物处理相应的酯类化合物（非光学纯）的步骤。
• Method for Producing Optically Active Alpha-Hydroxycarboxylic Acid
  申请人：Sakamoto Keiji

  公开号：US20080311636A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  An efficient method for producing an optically active α-hydroxycarboxylic acid represented by the following general formula (I) [A represents a residue of a 5- or 6-membered cyclic compound, * indicates a carbon atom in the S- or R-configuration, X represents hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms], which comprises the step of treating a corresponding ester compound (not optically pure) with cell bodies or a culture, or a processed product or an extract thereof of a microorganism of the genus Leifsonia , genus Cylindrocarpon , genus Verticillium , or the like.
• Selective reduction of aldehydes and ketones to alcohols with ammonia borane in neat water
  作者：Lei Shi、Yingying Liu、Qingfeng Liu、Bin Wei、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c2gc00006g

  日期：——

  Chemoselective reduction of various carbonyl compounds to alcohols with ammonia borane (AB), a nontoxic, environmentally benign, and easily handled reagent, in neat water was achieved in quantitative conversions and high isolated yields. Interestingly, α- and β-keto esters were selectively reduced to corresponding hydroxyl esters by AB, while diols were obtained when sodium borohydride was used as

  化学选择性 减少 各种 羰基化合物 到 酒类 纯净的氨硼烷（AB），一种无毒，对环境无害且易于处理的试剂 水通过定量转化和高分离收率实现了这一目标。有趣的是，α-和β-酮基酯类 被AB选择性还原为相应的羟基酯，而 二醇类 是在什么时候获得的 硼氢化钠 被用作 还原剂。该方法还与多种碱不稳定的保护基的存在兼容，例如甲苯磺酰， 乙酰基， 苯甲酰基，酯基和酸不稳定的保护基，例如 三苯甲基 和TBDMS基团，以及其他基团，例如不饱和双键， 硝基的和氰基。最后，一公斤的反应苯甲酰甲酸酯 与AB进行了 水 并给了 扁桃酸甲酯 收率达94％。