(4R,5R)-diisopropyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate | 1061180-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-diisopropyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: (+)-diisopropyl L-tartrate phenylboronic ester
• CAS: 1061180-99-1
• 化学式: C₁₆H₂₁BO₆
• 分子量: 320.15
• InChiKey: XIQGHBSXZROYSM-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-diisopropyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 exo,exo-2,3-norbornanediol phenylboronic ester
  参考文献：
  名称：

  具有代表性的手性和手性硼酸酯利用酯交换反应的相对稳定性的比较研究

  摘要：

  进行了五个代表性手性和非手性硼酸酯与各种结构改性二醇的酯交换反应的比较研究，以定性地了解影响这些硼酸酯相对稳定性的因素。几个因素，例如螯合，构象，取代基的空间体积，杂环的大小和熵，都会影响酯交换反应的相对速率以及硼酸酯的稳定性。在这些硼酸酯中，发现pin烷二醇苯基硼酸酯是最稳定的硼酸酯，而 DIPT 硼酸酯似乎在热力学上是最不稳定的。观察到与位阻二醇的酯交换反应相对较慢，但是提供了热力学上更稳定的硼酸酯。衍生自硼酸酯 顺 -cyclopentanediols和双环[2.2.1]庚烷 外 ， 外切 -2,3-二醇是相对更稳定。这项研究不仅提供了各种硼酸酯相对稳定性的定性图，而且还提供了有关手性助剂可能回收的有用提示。许多 Ç 2 -对称的手性助剂，如2,3-丁二醇，2,4-戊二醇， DIPT ，并 顺 可以通过将相应的硼酸酯与市售廉价的二醇如频哪醇，1，3-丙二醇和新戊二醇进行简单的酯交换反应来回收-环己烷-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0699-x
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 以 氘代氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 (4R,5R)-diisopropyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有代表性的手性和手性硼酸酯利用酯交换反应的相对稳定性的比较研究

  摘要：

  进行了五个代表性手性和非手性硼酸酯与各种结构改性二醇的酯交换反应的比较研究，以定性地了解影响这些硼酸酯相对稳定性的因素。几个因素，例如螯合，构象，取代基的空间体积，杂环的大小和熵，都会影响酯交换反应的相对速率以及硼酸酯的稳定性。在这些硼酸酯中，发现pin烷二醇苯基硼酸酯是最稳定的硼酸酯，而 DIPT 硼酸酯似乎在热力学上是最不稳定的。观察到与位阻二醇的酯交换反应相对较慢，但是提供了热力学上更稳定的硼酸酯。衍生自硼酸酯 顺 -cyclopentanediols和双环[2.2.1]庚烷 外 ， 外切 -2,3-二醇是相对更稳定。这项研究不仅提供了各种硼酸酯相对稳定性的定性图，而且还提供了有关手性助剂可能回收的有用提示。许多 Ç 2 -对称的手性助剂，如2,3-丁二醇，2,4-戊二醇， DIPT ，并 顺 可以通过将相应的硼酸酯与市售廉价的二醇如频哪醇，1，3-丙二醇和新戊二醇进行简单的酯交换反应来回收-环己烷-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0699-x

文献信息

• Mechanism and optimisation of the homoboroproline bifunctional catalytic asymmetric aldol reaction: Lewis acid tuning through in situ esterification
  作者：Irene Georgiou、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c2ob06872a

  日期：——

  homoboroproline as a bifunctional catalyst in the asymmetric aldol reaction has been investigated mechanistically, particularly with respect to tuning the Lewis acidity of boron by in situ esterification with mildly sigma-electron withdrawing diols such as hydrobenzoin and tartrate esters. The stability of simple cyclohexyl and cyclopentyl boronate diol esters shows that the 5-ring boronate esters are more stable

  已通过机械方法研究了高硼脯氨酸在不对称醛醇缩合反应中作为双官能催化剂的用途，特别是通过用温和的σ电子吸取二醇（例如氢安息香和酒石酸酯）通过原位酯化来调节硼的路易斯酸度。简单的环己基和环戊基硼酸酯二醇酯的稳定性表明，五环硼酸酯更加稳定，这说明了酯化的高硼脯氨酸催化剂在烯胺介导的羟醛反应中的作用方式，这也通过NMR进行了研究。结果是优化反应以提供有效的羟醛反应和提出的机理建议。