3-((4-(tert-butyl)phenyl)amino)benzonitrile | 1326311-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-(tert-butyl)phenyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 3-(4-Tert-butylanilino)benzonitrile
• CAS: 1326311-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: NVMMUJAFUOGZPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((4-(tert-butyl)phenyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  水或tBuOH /水中轻度高效的钯催化甲磺酸烷基酯的氰化反应

  摘要：

  凉爽且相容：芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯在65-80°C的温和水溶液条件下经历了钯催化的氰化反应（请参见方案）。在许多情况下，可以将水用作没有助溶剂的反应介质，并且在转化过程中，各种取代基R（例如酮，醛，酯，游离胺和腈基）保持完整。Cy =环己基，Ms =甲磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201005121

文献信息

• Redox-Neutral Cross-Coupling Amination with Weak <i>N-</i>Nucleophiles: Arylation of Anilines, Sulfonamides, Sulfoximines, Carbamates, and Imines via Nickelaelectrocatalysis
  作者：Chen Zhu、Ajit Prabhakar Kale、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacsau.1c00148

  日期：2021.7.26

  A nickel-catalyzed cross-coupling amination with weak nitrogen nucleophiles is described. Aryl halides as well as aryl tosylates can be efficiently coupled with a series of weak N-nucleophiles, including anilines, sulfonamides, sulfoximines, carbamates, and imines via concerted paired electrolysis. Notably, electron-deficient anilines and sulfonamides are also suitable substrates. Interestingly, when

  描述了镍催化交叉偶联胺化与弱氮亲核试剂。芳基卤化物和芳基甲苯磺酸酯可以通过协同配对电解与一系列弱N-亲核试剂有效偶联，包括苯胺、磺酰胺、亚砜亚胺、氨基甲酸酯和亚胺。值得注意的是，缺电子苯胺和磺酰胺也是合适的底物。有趣的是，当二苯甲酮亚胺用于芳基化时，可以通过碱基开关来解决形成胺和亚胺产物的产物选择性。此外，交流模式也可以成功应用。DFT 计算支持简化的还原消除途径。