ethyl 2-methyl-4,6-diphenylnicotinate | 315180-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4,6-diphenylnicotinate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-4,6-diphenylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 315180-57-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: LTMNOGDBLUIMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-4,6-diphenyl-2,6-hexanedione 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到ethyl 2-methyl-4,6-diphenylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  一种多取代吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种多取代吡啶的制备方法；包括以下步骤：将1,5‑二羰基化合物溶解在二甲基亚砜（DMSO）中，搅拌使其溶解，称取醋酸铵固体一次性加入上述DMSO溶液中，将混合液升温、搅拌；通过薄层层析板检查反应是否完全，反应混合液降至室温用乙酸乙酯稀释，并用去离子水洗涤乙酸乙酯层3~5次；乙酸乙酯层有机相减压蒸干，浓缩物用二氯甲烷重结晶，制得1,2,3,5‑四取代的吡啶产品。本发明使用DMSO为溶剂和氧化剂，在加热的条件下使1,5‑二羰基化合物与醋酸铵反应生成1,2,3,5‑四取代吡啶。反应体系简单，避免了额外添加氧化剂以及高温强热的条件，尤其针对于3位有酯基取代的吡啶结构有较好的适用性。

  公开号：

  CN106632019B

文献信息

• Synthesis of polysubstituted pyridines from oxime acetates using NH₄I as a dual-function promoter
  作者：Yujia Xia、Jinhui Cai、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7ob02471a

  日期：——

  Pyridine formation with oxime acetates as the building blocks under metal-free conditions is described. Ammonium iodide has proved to be a highly efficient promoter for oxime N–O bond reduction and subsequent condensation reactions, whereby it played a dual-function role in the transformation. While the three-component reaction of oxime acetates, benzaldehydes, and 1,3-dicarbonyls proceeded well with

  描述了在无金属条件下以肟肟作为结构单元生成吡啶的方法。碘化铵已被证明是肟氮键还原和随后的缩合反应的高效促进剂，因此在转化中起着双重作用。尽管在化学计量的碘化铵的帮助下，肟肟，苯甲醛和1,3-二羰基肟的三组分反应进展顺利，但通过使用催化引发剂，肟和丙烯醛的缩合反应可提供取代的吡啶。通过该方案，以中等至优异的产率产生了对许多官能团具有耐受性的取代吡啶产物。
• Michael addition of ethyl acetoacetate to α,β-unsaturated oximes in the presence of FeCl3: a novel synthetic route to substituted nicotinic acid derivatives
  作者：Andrey M Chibiryaev、Norbert De Kimpe、Alexey V Tkachev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01391-5

  日期：2000.10

  The FeCl3-catalyzed reaction of α,β-unsaturated oximes with ethyl acetoacetate resulted in Michael addition followed by ring closure to produce substituted nicotinic acid derivatives in a very efficient way.

  FeCl 3催化的α，β-不饱和肟与乙酰乙酸乙酯的反应导致迈克尔加成，然后闭环以非常有效的方式产生取代的烟酸衍生物。
• A novel indium-catalysed synthesis of tetra-substituted pyridine derivatives
  作者：Promod Saikia、Dipak Prajapati、Jagir S Sandhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.144

  日期：2003.11

  Indium trichloride was found to be an effective catalyst for the synthesis of various tetra-substituted pyridine derivatives via Michael addition of β-dicarbonyl compounds to α,β-unsaturated oximes and subsequent ring closure.

  发现三氯化铟是通过将β-二羰基化合物迈克尔加成到α，β-不饱和肟上并随后闭环来合成各种四取代吡啶衍生物的有效催化剂。
• Kumar, Sanjay; Saini, Anil; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 429 - 432
  作者：Kumar, Sanjay、Saini, Anil、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——
• Kidwai, Mazaahir; Priya, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 7, p. 1045 - 1048
  作者：Kidwai, Mazaahir、Priya

  DOI：——

  日期：——