ethyl 3-(3-oxobutanamido)benzoate | 1016675-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-oxobutanamido)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-oxobutanoylamino)benzoate
• CAS: 1016675-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• mdl: MFCD09817302
• 分子量: 249.266
• InChiKey: DFWXAEKQKIDHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-oxobutanamido)benzoate 在 四磷十氧化物 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到ethyl 4-(1-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-2,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种通过 P2O5 介导和溴化锌催化的 β-酮酰胺自缩合构建多取代 4-吡啶酮的有效方法。

  摘要：

  提出了一种由五氧化二磷 (P2O5) 介导并由溴化锌 (ZnBr2) 催化的自缩合环化反应，用于从 β-酮酰胺合成多取代的 4-吡啶酮和 2-吡啶酮。在该方法中使用了多种 β-酮酰胺，并以良好到极好的收率获得了范围广泛的官能化 4-吡啶酮和 2-吡啶酮。在本协议中使用 N-芳基 β-酮酰胺作为底物时, 会产生 4-吡啶酮, 然而, 当使用 N-脂肪族取代的 β-酮酰胺作为 N-芳基 β-酮酰胺的伙伴时,条件下，得到2-吡啶酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.304
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸乙酯 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 对二甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(3-oxobutanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Optimization of Small Molecule Human Galactokinase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00945

文献信息

• Anion Cascade Reactions. Part I: Synthesis of 3-Isoquinuclidones from a Nazarov-like Reagent
  作者：Mengjuan Li、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Jie Zhao、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02355

  日期：2023.9.22

  A simple and atom-economical one-step protocol is described for the synthesis of biologically valuable 3-isoquinuclidones. The method proceeds from the simple starting materials, α-acyl N-arylcinnamamides, and can be performed under mild conditions in the presence of tBuOK. The key steps of this process are the double Michael addition reaction of a Nazarov-like reagent and the subsequent intramolecular

  描述了一种简单且原子经济的一步方案，用于合成具有生物价值的 3-异奎宁环酮。该方法以简单的起始原料α-酰基N-芳基肉桂酰胺为原料，并且可以在t BuOK存在的温和条件下进行。该过程的关键步骤是类纳扎罗夫试剂的双迈克尔加成反应以及随后的分子内半胺化。这些灵活的分子间反应可以在克规模上进行。
• [EN] GALACTOKINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GALACTOKINASE
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2021216812A9

  公开（公告）日：2021-12-23
• Structure-Based Optimization of Small Molecule Human Galactokinase Inhibitors
  作者：Li Liu、Manshu Tang、Rajan Pragani、Frank G. Whitby、Ya-qin Zhang、Bijina Balakrishnan、Yuhong Fang、Surendra Karavadhi、Dingyin Tao、Christopher A. LeClair、Matthew D. Hall、Juan J. Marugan、Matthew Boxer、Min Shen、Christopher P. Hill、Kent Lai、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00945

  日期：2021.9.23
• An efficient method for the construction of polysubstituted 4-pyridones via self-condensation of β-keto amides mediated by P₂O₅ and catalyzed by zinc bromide
  作者：Liquan Tan、Peng Zhou、Cui Chen、Weibing Liu

  DOI：10.3762/bjoc.9.304

  日期：——

  is presented for the synthesis of polysubstituted 4-pyridones and 2-pyridones from beta-keto amides. A variety of beta-keto amides are used in this approach, and a wide range of functionalized 4-pyridones and 2-pyridones were obtained in good to excellent yields. When employing the N-aryl beta-keto amides as the substrates in this protocol, 4-pyridones are resulted, however, when using N-aliphatic-substituted

  提出了一种由五氧化二磷 (P2O5) 介导并由溴化锌 (ZnBr2) 催化的自缩合环化反应，用于从 β-酮酰胺合成多取代的 4-吡啶酮和 2-吡啶酮。在该方法中使用了多种 β-酮酰胺，并以良好到极好的收率获得了范围广泛的官能化 4-吡啶酮和 2-吡啶酮。在本协议中使用 N-芳基 β-酮酰胺作为底物时, 会产生 4-吡啶酮, 然而, 当使用 N-脂肪族取代的 β-酮酰胺作为 N-芳基 β-酮酰胺的伙伴时,条件下，得到2-吡啶酮。