Phenyl-(dibromchlormethyl)-quecksilber | 3294-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-(dibromchlormethyl)-quecksilber
• 英文别名: [Dibromo(chloro)methyl]-phenylmercury
• CAS: 3294-59-5
• 化学式: C₇H₅Br₂ClHg
• 分子量: 484.968
• InChiKey: SFUTWOYSRDNMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-(dibromchlormethyl)-quecksilber 在 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 bromochlorocarbene
  参考文献：
  名称：

  Giese, Bernd; Lee, Woo-Bung; Meister, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 5, p. 725 - 735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halomethyl-metal compounds X. The reaction of organosilicon, organogermanium and organotin hydrides with phenyl(trihalomethyl)mercury compounds
  作者：Dietmar Seyferth、James M. Burlitch、Hadwig Dertouzos、Harry D. Simmons

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85362-0

  日期：1967.3

  The reaction of phenyl(trihalomethyl)mercury compounds, C6H5HgCX2Br (X=Cl and Br), with organosilicon and organogermanium hydrides in benzene at 80° results in insertion of CCl2 and CBr2, respectively, into the Si—H and Ge—H bonds to give Si—CX2H and Ge—CX2H compounds. Triethylgermane was found to be four times more reactive than triethylsilane, and triethylsilane was 0.8 times as reactivate as cyclohexene

  苯（三卤甲基）汞化合物C 6 H 5 HgCX 2 Br（X = Cl和Br）与有机硅和有机锗氢化物在苯中的反应在80°下反应，导致CCl 2和CBr 2分别插入硅中-H和Ge-H键形成Si-CX 2 H和Ge-CX 2 H化合物。发现三乙基锗烷的反应活性是三乙基硅烷的四倍，而三乙基硅烷的活化度是环己烯的0.8倍。获得的证据表明，二卤卡宾（游离或络合）作为这些反应的中间体。三正丁基氢化锡还原C 6 H 5 HgCX 2的C-Br键BR汞制剂，和C 6 H ^ 5 HgCCl 2 H，C 6 H ^ 5 HgCClBrH和C 6 H ^ 5 HgCBr 2 h的制备和表征。但是，这不是通往这些工厂的实际准备路线。
• Halomethyl—metal compounds XXXVIII. Reactions of phenyl(trihalomethyl)mercury compounds with bis(trimethylsilyl)- and bis(trimethylgermyl)mercury
  作者：Dietmar Seyferth、Earle Marie Hanson、Bela Prokai、Ronald J. Cross

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91562-6

  日期：1970.8

  The reaction of phenyl(bromodichloromethyl)mercury-derived dichlorocarbene with bis(trimethylsilyl)mercury in benzene at 80° gave as principal products trimethyl(trichlorovinyl)silane, trimethylchlorosilane, metallic mercury and phenylmercuric bromide. An analogous reaction with bis(trimethylgermyl)mercury gave trimethyl(trichlorovinyl)germane and trimethylchlorogermane. The same reactions were found

  苯基（溴二氯甲基）汞衍生的二氯卡宾与双（三甲基甲硅烷基）汞在苯中的反应在80°下产生，主要产物为三甲基（三氯乙烯基）硅烷，三甲基氯硅烷，金属汞和苯基溴化汞。与双（三甲基锗烷基）汞的类似反应得到三甲基（三氯乙烯基）锗烷和三甲基氯锗烷。发现同样的反应苯基（dibromochloromethyl）之间发生-和苯基（三溴甲基）汞和双（三甲基硅烷基）汞，但（trihalovinyl）硅烷中，Me的产率3 SiCClCClBr和Me 3 SiCBrCBr 2分别要低得多。实验证据收集这表明这些反应通过二卤卡宾插入继续进行到IV族元素对汞键后跟另一个CX 2插入到ME中的新形成的HgC键3 MCX 2 Hg中间和随后的β-从我HgX消除3 MCX 2 CX 2如此形成Hg物种。间提供的证据如下发现PhHgCCl的反应2 BR-衍生二氯卡宾与我3 SiCCl 2 Hg化合物给出我3 SiCClCCl
• Halomethyl-metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Steven P. Hopper

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92800-6

  日期：1970.6

  The reaction of phenyl(dibromochloromethyl)mercury and phenyl(tribromomethyl)mercury with organosilicon and organogermanium hydrides gave bromochloromethyl- and dibromomethyl-substituted derivatives of silicon and germanium via dihalocarbene insertion into the SiH and GeH bonds. The reduction of these products with tri-n-butyltin hydride at room temperature gave the respective monohalomethyl compounds

  苯基（二溴氯甲基）汞和苯基（三溴甲基）汞与有机硅和有机锗氢化物的反应通过二卤卡宾插入到SiH和GeH键中，生成溴氯甲基和二溴甲基取代的硅和锗衍生物。在室温下用氢化三正丁基锡将这些产物还原得到相应的单卤代甲基化合物，将溴氯甲基衍生物还原为氯甲基化合物，将二溴甲基衍生物还原为溴甲基化合物。在硅和锗的单卤代甲基衍生物的新合成的两个步骤中均获得了优异的产率。
• Reaction of fluoro-olefins with phenyl(trihalogenomethyl)mercurials
  作者：M. L. Deem

  DOI：10.1039/c29690000993

  日期：——

  Resonance forms of α-fluoro-olefinic linkages are involved in reactions with carbenoids or carbenes; these reactions also exhibit stereoelectronic influences during the formation of polyhalogeno-cyclopropanes.

  α-氟-烯烃键的共振形式涉及与类胡萝卜素或卡宾的反应。这些反应在聚卤代环丙烷的形成过程中也表现出立体电子影响。
• Maltsev, A. K.; Nefedov, O. M.; Hauge, R. H., Journal of Physical Chemistry, 1971, vol. 75, p. 3984 - 3988
  作者：Maltsev, A. K.、Nefedov, O. M.、Hauge, R. H.、Margrave, J. L.、Seyferth, D.

  DOI：——

  日期：——