pseudo-m-Brom-cyan-<2.2>paracyclophan | 56487-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: pseudo-m-Brom-cyan-<2.2>paracyclophan
• 英文别名: 12-Bromotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5-carbonitrile
• CAS: 56487-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN
• 分子量: 312.209
• InChiKey: BCOIUDGKUYYXRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <2.2>paracyclophane-4-carbonitrile 在 溴 、 铁粉 作用下， 生成 pseudo-m-Brom-cyan-<2.2>paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  Macro rings. XXXV. Transannular directive influences in electrophilic substitution of monosubstituted[2.2]paracyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01041a015

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Planar Chiral Carbonitriles and Amines via Carbene-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Ya Lv、Chengli Mou、Qian Liu、Liangzhen Shu、Yuanlin Cai、Xiaokang Lv、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04342

  日期：2024.3.1

  method using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) as the sole organic catalyst to synthesize planar chiral carbonitriles asymmetrically, resulting in optically pure, multifunctional compounds. The method demonstrates remarkable tolerance toward diverse substituents and substitution patterns through kinetic resolution (KR) or desymmetrization processes. The resulting optically pure planar chiral products

  我们开发了一种催化方法，使用手性N-杂环卡宾（NHC）作为唯一的有机催化剂来不对称合成平面手性腈，从而产生光学纯的多功能化合物。该方法通过动力学拆分 (KR) 或去对称过程表现出对不同取代基和取代模式的显着耐受性。所得光学纯平面手性产物在不对称合成和抗菌农药开发中具有巨大的应用潜力。