Sarcophytonin E acetate | 139482-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Sarcophytonin E acetate
• 英文别名: [(6E,11S,14E,15aS)-3,6,14-trimethyl-10-methylidene-4,5,8,9,11,12,13,15a-octahydro-2H-cyclotetradeca[b]furan-11-yl] acetate
• CAS: 139482-88-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: XSBCEEFVQSYAJQ-AYHHRMHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1a,2,3,6,7,9,10a,13,14,14a-十氢-1a,5,8,12-四甲基环氧乙烷并[9,10]环十四烷并[1,2-b]呋喃 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Sarcophytonin E acetate
  参考文献：
  名称：

  Marine terpenes and terpenoids. XI. Structures of new dihydrofuranocembranoids isolated from a Sarcophyton sp. soft coral of Okinawa.

  摘要：

  研究发现，在冲绳采集到的一种软珊瑚 Sarcophyton sp.的cembranoids 主要由二氢呋喃类cembranoid 衍生物（2、3、5a、6 和 7）、碳氢化合物 cembrene C（1）和内酯类cembranoids，即石杉碱 B（4）组成。研究表明，主要成分石杉碱甲（2）、脱氧石杉碱（5a）和石杉碱丙（6）是对映体比例相似的混合物。新化合物（3、4、6 和 7）的结构是根据光谱研究和化学关联得出的。据推测，化合物 3 和 7 分别是从 5a 或 6 (3) 以及 5a (7) 衍生出来的人工产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2442

文献信息

• Marine Terpenes and Terpenoids. XIII. Isolation of a New Dihydrofuranocembranoid, Sarcophytonin E, from the Sarcophyton sp. Soft Coral of Okinawa.
  作者：Masaru KOBAYASHI、Takumi HIRASE

  DOI：10.1248/cpb.39.3055

  日期：——

  A new dihydrofuranocembranoid, sarcophytonin E (1a), was isolated from the Sarcophyton sp. soft coral of Chatan, Okinawa. The structure of 1a was derived from the spectroscopic data, and was confirmed by correlation with the known compound 16-deoxosarcophine (2a). Compound 1a was found to be converted, on storage, to the butenolide 3a. The proton nuclear magnetic resonance spectra of the 2-methoxy-2-trifluoromethylphenylacetic acid esters of 1a and 3a indicated that they are enantiomerically pure, and showed our previous assumption, that the cembranoids isolated from this soft coral are enantiomeric mixtures, to be incorrect.

  从冲绳岛查坦（Chatan）软珊瑚中分离出了一种新的二氢呋喃类植物激素--石杉碱 E（1a）。根据光谱数据推导出了 1a 的结构，并通过与已知化合物 16-脱氧肉碱（2a）的相关性得到了证实。发现化合物 1a 在储存过程中会转化为丁烯内酯 3a。1a 和 3a 的 2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸酯的质子核磁共振光谱显示，它们的对映体是纯的，这表明我们之前关于从这种软珊瑚中分离出的钙镁酸盐是对映体混合物的假设是错误的。
• KOBAYASHI, MASARU;HIRASE, TAKUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2442-2445
  作者：KOBAYASHI, MASARU、HIRASE, TAKUMI

  DOI：——

  日期：——