[3-(1-benzenesulphonyl-1H-indol-3-yl)allyl] 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-ynoate | 1022988-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(1-benzenesulphonyl-1H-indol-3-yl)allyl] 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1022988-09-5
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₇S
• 分子量: 531.586
• InChiKey: ZITYAMVSOREKKT-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  730.8±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(1-benzenesulphonyl-1H-indol-3-yl)allyl] 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-ynoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到5-benzenesulphonyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-furo[3,4-b]carbazol-3(3H,5H,10H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃并[3,4- b ]咔唑的合成及生物活性：潜在的拓扑异构酶II抑制剂

  摘要：

  新的1,5-二氢-4-（取代苯基）-3 H-呋喃[3,4- b] carbazol-3-ones是通过关键步骤Diels–Alder反应在微波辐射下合成的。3-甲酰基吲哚已成功用于6步合成中，以得到那些复杂的杂环。产生咔唑环的Diels-Alder反应在热条件或微波辐射下进行了优化。裂解功能基团后，研究了新型呋喃咔唑的DNA结合，拓扑异构酶抑制作用和细胞毒性。这些咔唑与DNA的相互作用不强，并且在拓扑异构酶I或II存在的情况下，除了一种有前途的化合物外，它们均不会改变DNA的弛豫。该化合物是有效的拓扑异构酶II抑制剂，与依托泊苷相比，其细胞活性未得到调节。这些分子的合成使使用吲哚和5-OBn吲哚以及几种苯甲醛的方法得以推广。这些分子的合成产生了具有希望的细胞毒性和拓扑异构酶II抑制活性的化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.003
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolic acid 、 1-benzenesulphonyl-3-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-1H-indole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以98%的产率得到[3-(1-benzenesulphonyl-1H-indol-3-yl)allyl] 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃并[3,4- b ]咔唑的合成及生物活性：潜在的拓扑异构酶II抑制剂

  摘要：

  新的1,5-二氢-4-（取代苯基）-3 H-呋喃[3,4- b] carbazol-3-ones是通过关键步骤Diels–Alder反应在微波辐射下合成的。3-甲酰基吲哚已成功用于6步合成中，以得到那些复杂的杂环。产生咔唑环的Diels-Alder反应在热条件或微波辐射下进行了优化。裂解功能基团后，研究了新型呋喃咔唑的DNA结合，拓扑异构酶抑制作用和细胞毒性。这些咔唑与DNA的相互作用不强，并且在拓扑异构酶I或II存在的情况下，除了一种有前途的化合物外，它们均不会改变DNA的弛豫。该化合物是有效的拓扑异构酶II抑制剂，与依托泊苷相比，其细胞活性未得到调节。这些分子的合成使使用吲哚和5-OBn吲哚以及几种苯甲醛的方法得以推广。这些分子的合成产生了具有希望的细胞毒性和拓扑异构酶II抑制活性的化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.003