2-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-2,3-dihydro-benzo[f]chromen-1-one | 1224712-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-2,3-dihydro-benzo[f]chromen-1-one
• CAS: 1224712-93-9
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO₃
• 分子量: 350.801
• InChiKey: MZTVNZTVLREGPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-2,3-dihydro-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃酮的高效合成：N-杂环卡宾（NHC）/碱催化的加氢酰化-键位-重排级联反应

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾/碱催化的级联反应导致官能化苯并呋喃酮的形成。该反应通过未活化的炔烃的分子内加氢酰化，随后的分子间Stetter反应和碱催化的苯并二氢吡喃酮重排为苯并呋喃酮而进行。

  DOI：

  10.1021/ol2023483

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade Reaction Involving the Hydroacylation of Unactivated Alkynes
  作者：Akkattu T. Biju、Nathalie E. Wurz、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja102130s

  日期：2010.5.5

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated alkynes to provide alpha,beta-unsaturated ketones is reported. In addition, a rare case of an efficient and selective dually NHC-catalyzed cascade reaction involving the hydroacylation of alkynes and a subsequent intermolecular Stetter reaction allows the formation of chromanones containing a 1,4-diketone moiety.

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。